总督察刘正熙（梁朝伟饰）与妻子金淑珍（徐静蕾饰）过着甜蜜生活。与刘正熙本是同事兼好友的丘建邦（金城武饰），被革去警察职务后当起了私家侦探，终日喝酒至烂醉如泥，因多年前女友自杀身亡令他久久不能忘怀，与卖酒女细凤（舒淇饰）的关系扑朔迷离。金淑珍的父亲，富豪金元胜突然被杀害，矛头直指两个无业游民，可是嫌疑人也在案发的一个星期后被杀害，警方也迅速结案。
但金淑珍觉得案中疑点重重，就拜托丘建邦帮忙。随着案件的逐步抽丝剥茧，发现了意想不到的秘密，以及故意纵火企图杀死金淑珍的元凶。
一个伤心的城市，到底隐藏了多少秘密在其中呢？

陈浩南（郑伊健 饰）、山鸡（陈小春 饰）、巢皮等人从少年时代起就是好友。他们无心读书，一心向往江湖生活。终于大佬B肯收他们为小弟，开始闯荡江湖。浩南在一次黑帮仇杀中大展拳脚，杀死了黑道大哥巴闭，因此与另一头目靓坤( 吴镇宇 饰)结下深仇。靓坤设法加害浩南，令浩南兄弟巢皮惨死，而浩南误服药物与山鸡女友发生关系，兄弟间开始积怨。浩南心灰意冷，打算收手，怎料大佬B遭全家灭门，自己经营的店铺被烧毁，靓坤的步步相逼令浩南忍无可忍。

洪兴的屯门话事人恐龙被东星的乌鸦（张耀扬 饰）杀害后，龙头蒋天养（万梓良 饰）决定从山鸡（陈小春 饰）和生蕃中选出一个填补空缺。铜锣湾话事人浩南（郑伊健 饰）深知该职的压力，力劝山鸡放弃，但苦劝无效。生蕃为打压山鸡，勾结乌鸦设下诡计，令山鸡好友大天二死于非命。
另一方面，屯门某中学教师欣欣（李嘉欣 饰）一向反感黑社会，但在结识浩南后，对黑社会的印象有所改变，更在短短时间内对浩南产生倾慕之情，两人发生一夜情。然而因为生活于两个完全不同的世界，加上浩南始终无法忘记前女友（黎姿 饰），二人的感情注定只能是无疾而终。