1991年，香港黑帮三合会会员刘健明（刘德华）听从老大韩琛（曾志伟）的吩咐，加入警察部队成为黑帮卧底，韩琛许诺刘健明会帮其在七年后晋升为见习督察。1992年，警察训练学校优秀学员陈永仁（梁朝伟）被上级要求深入到三合会做卧底，终极目标是成为韩琛身边的红人。2002年，两人都不负重望，也都身背重压，刘健明渐想成为一个真正的好人，陈永仁则盼着尽快回归警察身份。
重案组从陈永仁手中获悉一批毒品交易情报，锁紧目标人物韩琛，没料情报被刘健明泄出，双方行动均告失败。但此事将双方均有卧底的事实暴露，引发双方高层清除内鬼的决心。命运迥异又相似的刘健明和陈永仁开始在无间道的旅程中接受严峻考验。

总督察刘正熙（梁朝伟饰）与妻子金淑珍（徐静蕾饰）过着甜蜜生活。与刘正熙本是同事兼好友的丘建邦（金城武饰），被革去警察职务后当起了私家侦探，终日喝酒至烂醉如泥，因多年前女友自杀身亡令他久久不能忘怀，与卖酒女细凤（舒淇饰）的关系扑朔迷离。金淑珍的父亲，富豪金元胜突然被杀害，矛头直指两个无业游民，可是嫌疑人也在案发的一个星期后被杀害，警方也迅速结案。
但金淑珍觉得案中疑点重重，就拜托丘建邦帮忙。随着案件的逐步抽丝剥茧，发现了意想不到的秘密，以及故意纵火企图杀死金淑珍的元凶。
一个伤心的城市，到底隐藏了多少秘密在其中呢？