澳门回归前三天，五位情深意重的杀手。杀手阿和(张家辉饰)与妻子阿静(何超仪饰)带着刚满一个月的孩子重返故地，阿火(黄秋生饰)与阿波(林雪饰)奉黑社会老大大飞(任达华饰)的命令来追杀阿和，但另一对好兄弟阿泰(吴镇宇饰)与阿猫(张耀扬饰)闻讯，为了情义前来阻止。冲突在阿和家突然爆发，又迅速重归平静。最后他们决定一起做一宗大买卖来解救阿和，在谢夫(张兆辉饰)那里，摆放在他们眼前的是两个选择：暗杀蛋卷强(林家栋饰)或者抢夺一吨黄金……最终他们选择了前者，然而却在餐厅和死对头大飞不期而遇，一场恶战难免。

陈浩南（郑伊健 饰）、山鸡（陈小春 饰）、巢皮等人从少年时代起就是好友。他们无心读书，一心向往江湖生活。终于大佬B肯收他们为小弟，开始闯荡江湖。浩南在一次黑帮仇杀中大展拳脚，杀死了黑道大哥巴闭，因此与另一头目靓坤( 吴镇宇 饰)结下深仇。靓坤设法加害浩南，令浩南兄弟巢皮惨死，而浩南误服药物与山鸡女友发生关系，兄弟间开始积怨。浩南心灰意冷，打算收手，怎料大佬B遭全家灭门，自己经营的店铺被烧毁，靓坤的步步相逼令浩南忍无可忍。

香港最大黑社会帮会“和联胜”举行两年一度的办事人选举，阿乐（任达华饰）与大D（梁家辉饰）作为两大地区领导，暗地里展开争夺宝座的努力，一众有投票权的元老亦为自身利益而明争暗斗，选举因此相当不顺利。
结果，阿乐再次获选成为办事人，满心不服的大D决定挑战帮规，他要抢夺到象征最高权力的信物龙头棍，组织新帮会。五名小头目（古天乐、张兆辉、张家辉、林雪、林家栋饰）牵连其中，为争夺龙头棍展开连番内斗。最终鹿死谁手，一切不得而知。

影片的大部分时间，都有三方势力的互消互长，拉扯抗衡。一方是叶秋（郑伊健饰）。他曾经是江湖中的猛兽，然而8年狱中生活后，如今的他却只想办正道企业，振雄图大志，洗清背景。但似乎他的决心并不为人所理解。另一方是鬼仔（冯德伦饰）。他就像叶秋的过去一样，享受着叱咤江湖的威风而忘记回头，并视叶秋为威胁。而宋国明警官（方中信饰），则时刻都在等待一个时机，将两方一同擒下。
鬼仔以叶秋心爱的盲女（霍思燕饰）为诱饵，迫使他进行一桩交易。宋国明闻风亦开始蠢蠢欲动。但是，正是在这场战斗中，宋国明得以慢慢意识到叶秋的苦心，而叶秋，也令鬼仔对自己的黑道生活有了新的顿悟。

美国黑手党头目老普莱摩生命垂危，而此时他昔日的手下——魔术师巴迪（Jeremy Piven 饰）正与警方谈判，试图通过做污点证人来减轻自己的抢劫罪行，病床上的普莱摩下令拿到巴迪的心脏，并委托一名神秘的瑞典人处理此事。黑手党二号人物迅速发出了一百万美元的悬赏，誓要取得巴迪性命。截获此消息的警探理查德（Ryan Reynolds 饰）与唐纳德马上前往巴迪的所在地——太浩湖。与此同时，高额悬赏吸引了各路杀手，包括疯狂的纳粹三兄弟、辣妹双人组、易容杀手以及擅于刑讯的雇佣兵，三名离职警察亦同时受律师委托，带回弃保的巴迪。一时间，各路人马先后杀到巴迪潜藏的豪华酒店，将那里变成了混乱的战场……尘埃落定之后，理查德却发现了此案背后的玄机。

钵兰街的大姐大洪兴十三妹（吴君如饰）从东星混混花弗（敖志君饰）手中救回女友SASA（植敬雯饰）。不料SASA早暗地里与花弗串通陷害十三妹，十三妹一怒之下对其家法处置。属下韩宾（尹阳明）一直对十三妹忠心耿耿，更把爱意放在心底。一次韩宾陪同十三妹拜祭亡父阿达（吴孟达饰），遂让十三妹回忆起昔年往事。
十三妹原名崔小小，其父是洪兴一名小混混，她与好友张美润（杨恭如）整日混迹于玻澜街，一起为东星打手卓可乐（方中信）神魂颠倒。岂料恶霸咸湿（程东）杀死了吹水达，十三妹决定为父报仇……

阿峰（吴彦祖饰），小虎（杨佑宁饰）和大刚（刘烨饰）是在乡下从小一起长大的好兄弟，好朋友。大刚为了出人头地的梦想，说服他们，一起来到了传说中黄金遍地的上海，准备大干一场。到了上海一段时间后，小虎和阿峰来到了天堂口歌舞厅，在那里遇到了美丽的歌女露露（舒淇饰），还有当时在上海声名显赫的实力人物，也就是天堂口的主人洪哥（孙红雷饰）。在歌舞厅的侧面路口，阿峰偶遇了受伤倒地的马克（张震饰），并把他带回家救治。从此，这几个好朋友的人生围绕着醉生梦死的天堂口歌舞厅开始发生变化……
时间是永不回头的箭，当他们开始怀疑自己的时候，会否后悔当初来到是上海的决定呢？这里，真的是天堂吗？

九纹龙（郑伊健 饰）曾经叱咤江湖，这号风云人物却被人出卖，在泰国被拘捕。多年后他回到香港，在“九龙冰室”当侍应，打算就此在江湖销声匿迹。怎料一名6岁的男孩直呼自己爸爸，原来这个叫张兆龙的男孩是当年他远赴泰国后女友Helen（莫文蔚 饰）生下的儿子。当年纹龙为了女友的安全，狠心不辞而别。兆龙的出现使纹龙的生活再次泛起波澜，他的气质吸引的儿子的班主任阿蒙（李彩桦 饰）。纹龙的身份还是被江湖之人发现了，并希望他能重振雄风。Helen再次见到的纹龙已经风光不再，她积极为纹龙的复出铺路，纹龙却不想再过问江湖事……

蚊子（赵又廷 饰）17岁那年搬到艋舺，因为一根鸡腿踏入了黑道，认识了和尚（阮经天 饰）、志龙、阿伯还有白猴四个好兄弟，五人结为太子帮。太子帮秉持只识意气，不问意义的精神，凭借志龙的父亲Geta（马如龙 饰）的黑道地位在学校呼风唤雨。踏入黑道就意味着要经历腥风血雨，然而和尚作为众人的守护神总能帮他们化解危机。艋舺传统的黑道秩序遭受着现代文明的威胁，外省人灰狼（钮承泽 饰）要求和艋舺的老大们合作遭到拒绝。此时，和尚由于得知父辈们之间的事情对Geta心怀不满，加之文谦的怂恿而卷入一场阴谋。艋舺局势暗潮汹涌、杀机四伏，五兄弟在黑道与友情的决择中，演绎了一段关于青春的悲情故事。
导演钮承泽称《艋舺》是“生猛又华丽的青春动作片”。本片于2010年春节档在台湾上映，首周票房达6000万新台币，刷新了台湾本土电影的首周票房纪录。

自从阿乐（任达华饰）当上和联胜办事人后，总算有一个过度性的安宁局面。然而，两年一度的办事人选举又一次即将来临。
现任办事人阿乐留恋身份权力，希望说服一众元老和邓伯（王天林饰）修例让其连任。而人马众多的Jimmy仔（古天乐饰）为被看好的新办事人人选，但他却只想着生意。一次交易，Jimmy在国内被捕，对方告诫他不可从事生意活动，除非身为办事人。为了大计，Jimmy终与阿乐反目，争当办事人。
另一边，阿乐为了铲除障碍，说服东莞仔（林家栋饰）与其联手，绑架Jimmy幕后老板以迫其放弃。一场腥风血雨的冲突拉开序幕，最后他们的恩怨如何解决？是否真能以和为贵？