坐落于某个小镇的兔山商店街（うさぎ山商店街）上，有个经营饼店的少女－－北白川玉子。除了帮忙店里的事情，她亦有跟学校的朋友常盘绿和牧野神奈参与舞棒部活动。而饼店对面的大路家是同一行业的竞争对手，两边的父亲经常都因生意问题而喧闹一番。然而大路家的儿子大路饼藏却是玉子的朋友，但玉子从没注意到饼藏的好感。总而言之，玉子在商店街众人的护荫下，热闹地度过每一天，生活可谓过得相当快乐。

除夕，也就是玉子的生日，处于商店街年末最繁忙的时刻。庆祝仪式已是商店街上下的惯例，唯独饼藏今年没有准时来到。直到他带着礼物来到之时……

商店街突然出现了一只懂得说人话的鸟，犹如飞车般降临到众人面前。偶然变得越来越热闹的兔山商店街，亦正式开始其稍微不同的新一年。

北白川玉子已经是高三学生了。虽然她的脑海里充满了商店街和年糕店的事情，直到有一天，她发现自己的好朋友们正在认真考虑未来。与此同时，她家对面住着的同班同学、青梅竹马大路饼藏也已经找到自己的目标。周围人的变化让玉子也开始渐渐思索自己的未来

古色古香的京都，奇妙的恋爱之旅正在展开。春天，黑发少女踏上寻找伪电气白兰地的夜之旅，学长却被从天而降的锦鲤砸晕；夏天，少女在旧书市寻找心爱的童年绘本，学长则面临残酷的火锅地狱；秋天，身背红鲤鱼的少女化身不倒翁公主，与拼死出演顽固王的学长相遇在学园祭的舞台；冬天，手持梦幻感冒药的少女打倒感冒之神，与学长一起向京都的天空飞去……

故事以主角的第一人称进行，“我”（浅沼晋太郎 配音）是京都大学的一名三年级生，原本期待着有一个玫瑰色多姿多彩的大学生活，希望自己能交上飘逸黑长发的漂亮女朋友。然而事与愿违，主人公经历了一场失败的恋爱，身边的朋友也少得可怜。主人公唯一的朋友小津（吉野裕行 配音），长相像一只妖怪，以捉弄情侣为乐。主人公常常唾弃小津，却离不开他。随后主人公认识了师妹明石（坂本真绫 配音），她是个性格冷淡的黑发少女。
正是因为自己当初选择了网球部，才导致大学两年如此失败，于是“我”假想如果自己入学时选择了另外一个社团，会不会经历另外一种截然不同的大学生活呢？本作从平行时空的角度，围绕着主人公重新从大一新生选择社团开始，选择了各种各样不同社团，发展出不一样的青春故事。

8月12日，灼热的京都左京区。
“下鸭幽水庄”唯一的空调不开了。坏朋友小津昨晚把遥控器给淹了。
正当“我”和电影社团“みそぎ”的冷酷美人明石商量对策时，出现了一个长相木讷、素不相识的男学生·田村。据说他是乘坐时光机从25年后的未来过来的。
就在这时，“我”突然灵光一闪。用这个时间机器回到昨天，拿起坏掉之前的遥控器不就行了吗！但是，小津他们随心所欲地改变昨天，改写过去。预感到世界毁灭危机的“我”，慌忙介入阻止，不过，已经晚了!
最后，遥控器和日常生活能平安回来吗！？
以及，“我”和明石的恋爱去向是——?
在“昨天”与“今天”之间，放眼世界稀里糊涂胡乱使用时间机器的故事，开始了！

“祇园精舍钟声响，世间诸行总无常。沙罗双树花说法，盛极必衰是沧桑。”
平安末期。眼看平家一族将在权力、武力、财力等各方面极尽荣华。拥有看见亡者之眼的男人·平重盛，遇见了拥有看见未来之眼的少女·琵琶。少女预言道：“你们不久便要灭亡。”
由贵族社会转为武家社会——日本实现历史性变化的、动荡的15年拉开了序幕。

故事发生在北宇治高中的管乐团中。铠塚霙（种崎敦美 配音）和伞木希美（东山奈央 配音）分别负责双簧管和长笛的演奏。铠塚霙从小就性格内向胆小害羞，在国中时一直过着非常孤独的生活，希美的出现和靠近让铠塚霙第一次感受到了友情带来的温暖，因此将希美视为自己最珍贵的宝物，没想到眷恋和依赖带来的却是患得患失的不安全感。
在高中最后一次音乐比赛中，铠塚霙和希美决定选择《莉兹与青鸟》为参赛曲目。这首出自悲伤童话的歌让铠塚霙不可避免的将自己和希美之间的关系带入其中。随着比赛日期的日渐接近，铠塚霙和希美之间的间隙却越来越大。

20-something and uncertain about her future, Florentyna Leow is exhilarated when an old acquaintance offers her an opportunity for work and cohabitation in a little house in the hills of Kyoto. Florentyna begins a new job as a tour guide, taking tourists on elaborate and expensive trips around Kyoto's cultural hotspots. Amidst the busy tourist traps and overrun temples, Florentyna develops her own personal map of the city: a favourite smoky jazz kissa; a top-shelf katsuobushi loving cat; an elderly lady named Yamaguchi-san, who shares her sweets and gives Florentyna a Japanese name. Meanwhile, her relationship with her new companion develops an intensity as they live and work together. Their little kitchen, the epicenter of their shared life, overlooks a community garden dominated by a fruitful persimmon tree. Their relationship burns bright, but seasons change, the persimmon tree out back loses its fruit, and things grow strange between the two women. How Kyoto Breaks Your Heart is a collection about the ways in which heartbreak can fill a place and make it impossible to stay.