出身于贵族家庭的大庭叶藏（生田斗真 饰）容貌清秀，气质不凡，但他似乎对周遭的人与事充满了焦虑和不安，于是经常有意做出拙劣、愚蠢的事来将自己深深地隐藏起来。所有人中，只有原本陌生的同学竹一看透了他的心思，两人更通过画作成为知己。在上京高等学校求学期间，叶藏偶然结识同一画塾的堀木正雄（伊势谷友介 饰）。这是一个放浪形骸、不拘小节的家伙。堀木仿佛来自伊甸园的毒蛇，为叶藏打开了通往地狱的大门。从此，对生命失去希望的叶藏愈加沉迷于酒色以及万劫不复的堕落之中……
本片根据日本文豪太宰治的同名原著改编，系太宰治诞辰一百周年的纪念作品。

对人生倍感失望的学生生岛与一（大西泷次郎 饰）离开家乡，漂泊到一个名为尼崎的地方。在这个不起眼的小地方，却住着一群奇怪的人：长发飘飘、来去飘忽不定的刺青师傅（内田裕也 饰）、态度冰冷的肉店小伙计犀（新井浩文 饰）、整日窥视青蛙的小男孩以及身上背着华丽刺青的朝鲜裔女子绫（寺島しのぶ 饰）。
生岛与这个怪圈子格格不入，却又为绫的神秘气质所吸引……

1968年夏，长崎。初中三年级学生田中静子是一位聪明而富于幻想的14岁少女，梦想成为一名漫画家。静子一家生活贫困，与在夜总会工作的母亲明美、上小学的妹妹知惠相依为命。她唯一敬爱的父亲静男，已在三年前抛弃家庭离家而去。某个炎热的午后，母亲的情人斋藤良次突然带着一台新冰箱来到田中家。母亲欣喜地宣布：“从今以后，他就是你们的爸爸了。”然而，这个新继父却让静子感到无比厌恶——他要求静子称他为“父亲大人”，对礼仪规矩苛刻到近乎病态，还禁止她画自己喜欢的漫画。更令人生疑的是，这位“父亲”每周只来家里住两、三晚，原来田中家不过是他的“二奶”住所。而每次到来，继父那充满欲望的目光总是毫不掩饰地在逐渐显露出女性特征的静子身上来回扫视，令她痛苦不堪。
静子有一位同班的男朋友益田浩树。某天，静子发现自己因与浩树交往而怀孕了。母亲对此茫然无措，而继父良次却勃然大怒，竟以此为借口，以“惩罚”为名，强行与静子发生肉体关系。母亲对此视而不见，丝毫没有伸出援手。最终，静子接受了堕胎手术，浩树也转学离开了。然而，继父却仍执拗地不断强迫她维持这种扭曲的关系。在绝望中，静子时常幻想一位“像昆虫一样不断蜕变的少年”，在梦境中寻求慰藉。如同掉进兔子洞的爱丽丝，她在残酷的现实与脆弱的梦境之间徘徊挣扎。终于，静子下定决心要摆脱一切束缚，走出属于自己的新道路——她决定离家出走。轻轻推开那扇通往未来的门，她踏上了寻找自我与自由的旅程。