文慧（罗美薇）与友明头（刘玉翠）欲成为歌星，可惜文慧因家庭问题被迫到夜总会工作，因与黑帮头目B哥发生争执，惹祸上身，幸得车房仔阿忠（张家辉）及May姐（蓝洁瑛）、健哥（成奎安）相助脱离险境。阿忠对文慧情有独钟，但文慧一心仰慕新进男歌星Peter（吴大维）。另一方面，明头却对义薄云天的忠产生好感，一对女友的感情生活顿起波澜……

曾在黑社会号称大阿哥的老李，因妻子屡劝收山不果跳楼自杀后，终转当一楼一凤的保镳，独力抚养儿子李彭。转瞬间李彭已十八岁，是个边缘少年，跟父亲关系极不融洽，而亦因犯事被判监守行为。李彭有一好友阿东，二人同读夜校，惜李彭无心向学，并考试作弊，被Miss张训斥。李彭暗恋阿东的妹妹阿仪，阿仪在快餐店兼职，李彭经常往找她。一次恶少金十二调侃阿仪，李彭怒视金十二，竟因而被人殴伤，连带阿东亦不能幸免。老李与阿东的父亲双双赶往医院探望，二人终于在一场误会中成为老友。Miss张见李彭本性不坏，助他温习，希望他能补考升班。金十二垂涎阿仪美色，使计迷奸了她，后被李彭知悉，大怒重殴十二少，遂掀起连天大祸……

江老师（吴镇宇 饰）是学校里人尽皆知的怪咖老师，他行为举止怪异，总是依照着一时兴起之想法做事，惹出了不少麻烦，也闹出了许多的笑话，但江老师从来不畏惧他人的非议和眼光，依然我行我素，活得逍遥自在。
陈芝和阿文是江老师班上的两位美丽女生，她们于一次偶然之中解释了校外的男生迪克和阿祖，江老师得知此事，竟然走出了校门，来到两个男孩所在的班级，堂而皇之的上起了课。江老师的破格举动并没有引起学生的反感，恰恰相反，他特立独行的教学方式深受学生们的喜爱，老师和学生们打破了阶级壁垒，调和了原始矛盾，最终打成一片，结下了深厚的友谊。

屈周刊专揭人私隐，公司拥有一队训练有素的狗仔队，行动如职业特工队，随时候命四处搜罗天下丑闻。队长辛力啤与队员黑仔程和林谂临，受命跟踪四人女子乐队，到船上采访她们的行为举动，三人与乐队成员竟产生情愫，由追料变成追女仔，更与西周刊的狗仔队展开采访战。

故事发生在九十年代的上海。薇薇（赵薇 饰演）是旅行社导游，阿虹（李绮虹 饰）是某公司职员，她们俩是一对好朋友。隆（吴奇隆 饰）来自台湾，为逃避婚姻从台北来上海音乐学院进修音乐。东（何润东 饰）是来自香港的公子哥，在上海开了一家电脑商店。
一天，薇薇和阿虹到电脑商城去买电脑，在自动扶梯上不巧撞倒了对面走来的隆，隆新买的电脑翻落在地。而走在前面的薇薇全然不知，踏进东的店铺，老板东向她介绍起电脑。不久，隆和虹在他们身后出现，四人目光交错；顿产生奇妙感觉。然而，这第一面的缘份却没有发展下去。但是，星移斗转，同地同时，这奇妙一幕重演……