1999年除夕夜，堀上笃志（堂本刚饰）却心情灰暗，求职失败，在家里又和父亲起了严重的冲突，他跑到电影院看一部叫（失物森林）的老电影。突然间，胸口一阵激痛，笃志因突发心脏病而倒地而死。死去的笃志竟穿越回高中时代，在确认周遭的一切后，他意识到自己的时代来临，利用已知的未来的知识，笃志靠赌马赚取大把金钱，拯救了自杀的朋友，考取了一流的名校，一转成为举世瞩目的天才青年。又到1999年除夕，笃志的心脏病在同一时刻再次发作，当他醒来的时候，再次回到1995年，开始了重复的人生。

今の関ジャニ∞のメンバー村上信五、横山裕、渋谷すばるが出演した学園ドラマ。主な出演者はお金大好きリュウイチ役の村上信五、クールなハル役の渋谷すばる、女の子というかおっぱい大好きヒロ役の横山裕で、学校の名前はセントファビュラス学園。
放送タイトル
第１話　巨乳のお願い
第２話　私の恥ずかしい写真
第３話　Ｈビデオすりかえ大作戦！！
第４話　踊る家庭教師！？
第５話　幽霊なんか怖くない！？
第６話　バレンタイン　本命チョコに恋の矢を！
第７話　ガンコ親父　ＶＳ　悩殺女装トリオ
第８話　主将チェンジで優勝するの巻
第９話　美人教育実習生改造大作戦！！
第１０話　史上最大の強敵　オカン現る！！
第１１話　イケメン　ｖｓ　餃子道場
第１２話　さらばイケメン！！　今世紀最大の依頼