奥德尔（茅斯·达夫 Mos Def 饰）和路易斯（约翰·哈克斯 John Hawkes 饰）两位小贼相识于铁窗之后，颇为投机的两人决定出狱之后联手行动，干一票大买卖，就此安度余生。于是，两人将目标放在了名为弗兰克（蒂姆·罗宾斯 Tim Robbins 饰）的富有资本家身上，他们绑架了弗兰克的妻子米奇（詹妮弗·安妮斯顿 Jennifer Aniston 饰），以此向前者讨要巨额赎金。
可是，很快，奥德尔和路易斯就发现，他们的盘算落空了。原来，弗兰克早就有了性感美艳的情人玛姬（艾拉·菲舍尔 Isla Fisher 饰），根本没有想要赎人的意思，他巴不得两位绑匪尽快了结自己的糟糠之妻，如此一来自己便可以省下一大堆麻烦。

安吉丽娜（阿什丽·欣肖 Ashley Hinshaw 饰）再也无法忍受那让人头痛的生活了，母亲成天抱着酒瓶子醉醺醺的没有人样，而并非亲生的继父除了会对女人施以拳脚外基本上是一个没有什么大出息的窝囊废。在男友的建议下，安吉丽娜决定靠拍色情电影来谋生，虽然这过程让她心里很不是滋味，但当真金实银的片酬拿在手中时，其他的一切都变得不那么重要了。
靠着这笔钱，安吉丽娜和朋友安德鲁（戴夫·帕特尔 Dev Patel 饰）来到了车水马龙的旧金山，在这里安吉丽娜遇见了她的真命天子弗朗西斯（詹姆斯·弗兰科 James Franco 饰）。弗朗西斯是一名富有的律师，在他的带领下，安吉丽娜见识到了所谓上流社会的纸醉金迷，同时，在几乎处于另一个时空的情色世界里，安吉丽娜正在以“樱桃”的艺名迅速走红。