讲述一位校园女神接受挑战，誓将本校最不起眼的废柴改造成为舞会之王的故事。

长相帅气成绩优异的扎克（小弗雷迪·普林兹 Freddie Prinze Jr. 饰）是学校里众人羡慕的对象，可即便是他，也有着说不出的烦恼和困惑。女友泰勒（乔迪·琳·欧基菲 Jodi Lyn O'Keefe 饰）竟然向处处都不如自己的布洛克（马修·里沃德 Matthew Lillard 饰）暗送秋波，这让扎克无法接受。
为了争回一口气，扎克放出了狠话，声称自己可以将任何女孩调教得风情万种，没想到，当他要调教的女孩兰妮（瑞切尔·蕾·库克 Rachael Leigh Cook 饰）出现在眼前时，扎克却傻了眼。兰妮是个声名远扬的怪胎，她不仅打扮老土，脑子里更是装了一堆乱七八糟的怪点子，要将这样的女孩在短时间内变成一个万人迷，扎克面临着极大的挑战。

艾玛（亚历山德拉·香度 Alexandra Chando 饰）和苏顿（亚历山德拉·香度 Alexandra Chando 饰）是一对双胞胎姐妹，刚刚出生便被分别送往了两个家境迥异的家庭抚养。艾玛成长在贫穷的家庭中，生活里事事都不甚如意，日子过得越来越憋屈。而苏顿则幸运的多，她被有钱人家领养，成为了养尊处优的千金大小姐，不仅有一帮无话不谈的好友，还交了一位英俊帅气的男友。
一次偶然中，艾玛和苏顿重逢了，惊异于两人几乎一模一样的容貌，苏顿提出了一个令艾玛怎么也想不通的请求——代替自己，体验几天富家小姐的生活。然而，几天过去了，苏顿却音信全无，与此同时，艾玛开始意识到，自己似乎落入了一个圈套当中。

青春英俊的男青年伯克·劳伦斯（本·福斯特）和他的两位死党菲力克斯（柯林·汉克斯）和丹尼斯（西斯可）就读于同一所学校，他和漂亮活泼的艾丽森（梅莉莎 ·桑杰米勒）是被公认的金童玉女，但是谁也没想到的是，艾丽森会有一天狠心把伯克给甩了，大受打击的伯克决心要不惜一切代价赢回女朋友的芳心，为此，他甚至放弃了心爱的篮球运动而加入了以前压根就不屑一顾的话剧社，也不管自己五音不全外加缺乏表演天分，一心一意地排练起莎士比亚的《仲夏夜之梦》来，他只期望能以此打动艾丽森，让她回心转意，和他再续旧情。
菲力克斯和丹尼斯见他作出如此大的牺牲也是急火攻心，他们俩百般开导伯克——世界上的好女孩多的是，何必钻牛角尖和自己过不去呢？无奈伯克仍然是痴心不改。谁才能帮助他度过这个难关？就在菲力克斯和丹尼斯无计可施之时，凯丽（克尔斯滕·邓斯特）——菲力克斯的小妹妹走进了伯克的视线。
真是女大十八变，伯克惊讶地发现，凯丽早就不再是他记忆里那个只会跟在哥哥屁股后面跑的黄毛小丫头了，她长大了，出落得青春靓丽又聪明过人，凯丽对伯克也颇有些好感，两人能否就此发展出一段新的感情？人见人爱的凯丽是否会成为伯克生命中的天使，帮他走出失恋的阴影？