伟同（赵文瑄）是事业有成的男同志，与男友赛门（Mitchell Lichtenstein）在美国过着幸福的同居日子，烦恼来自要用各种招数应对远在台北的父（郎雄）母（归亚蕾）的一次次逼婚。伟同被逼以“乖乖仔”形象修书一封声称会在美国结婚，没料父母想亲眼见证。无奈，他只得拉上来自上海的不得志的女艺术家葳葳（金素梅）“假婚”，想逃过一劫。
父母对葳葳相当满意，却对伟同的草率态度不满，为让父母满意尽快返回台北，伟同犹如“拼命三郎”使出了浑身解数。但人算不如天算，不断的波折使得父母的返台日期一次次推迟，令他和赛门的感情亮起“红灯”，而葳葳又意外怀上了他的孩子。似乎，伟同在强大的父母（传统）面前，只能选择去做一个 “表面正常”的男人。

宋正远（陈如山 饰）因为癌症去世了，留下了老婆刘三莲（谢盈萱 饰）独自拉扯着儿子宋呈希（黄圣球 饰）。让刘三莲无法原谅的是，宋正远人生的最后一段旅程是和一个名叫高裕杰（邱泽 饰）的男人一起度过的。高裕杰是宋正远从前的恋人，只不过最终宋正远选择了结婚生子去过正常人的生活，而高裕杰则对他一直恋恋不忘。
更让刘三莲无法忍受的是，宋正远竟然将自己的保险金全部留给了高裕杰，不仅如此，自己叛逆的儿子竟然也选择了抛弃自己，赖在高裕杰的家里不肯走，这个男人到底是有什么魔力？！在宋呈希的眼中，高裕杰是一个吊儿郎当的男人，他沉默着凝视着这个男人，仿佛想要从他的身上看到另一个熟悉的身影。

结识小明（杨静怡 饰）前，小四（张震 饰）是典型的乖孩子。作为父母的希望和兄妹的骄傲，全家人都指望他考上名牌大学。他有一个喜欢摇滚乐的自称“小猫王“（王启赞 饰）的好友，两人虽会去树林看人幽会，但过的却是与周围那些在“小公园”里混的少年人完全两样的生活。
喜欢上小明后，小四便像跌进一个无底深渊，开始被外界的各种力量牵着鼻子走。新结识的仰慕对象honey（林鸿铭 饰）猝死，一向敬重的父亲的自尊与精神因为某次事件严重受损，再加上“看透”了小明一次次“欺骗玩弄”他的感情，血气方刚又有很强道德感的小四终于走上犯罪的道路，期望用自己的刀结束事件的根源。但小四不知的是，他眼中的根源只是这条食物链中微不足道的一环……

NJ（吴念真 饰）是个很有原则的生意人，同妻子敏敏（金燕玲 饰）、女儿婷婷（李凯莉 饰）、儿子洋洋（张杨洋 饰）以及外婆住在台北某所普通公寓里。小舅子一场麻烦的婚礼过后，因为外婆突然中风昏迷，他迎来更加混乱的日子。
敏敏要在公司、家里两头跑，时常感觉自己要被耗空；婷婷一直为外婆的中风内疚，恋爱谈到中途发现自己不过是替代品；NJ更是麻烦重重，公司面临破产，他又不愿放下别人眼里一文不值的自尊。一家人里，似乎只有洋洋没有烦恼，他平静地用照相机拍着各种人的背面，帮他们长出另一双眼睛。然而，洋洋简简单单的一句话，道出了更深的悲凉……

少年棒球队国手出身的布店老板阿隆（侯孝贤 饰）和阿贞（蔡琴 饰）是青梅竹马。阿贞是某企业的高级助理员工，她总是期想着能够尽快结婚移民美国，改变目前的生活处境，向往着美好未来。阿隆乐于帮助别人，像是开出租车的少棒朋友阿钦（吴念真 饰）等等。他有着浓郁的怀旧情结，常去棒球场边看大家打棒球。
面对周围激烈变化的社会，阿隆和阿贞交往的是不同人群，彼此不可避免地渐有远离，感情出现了裂缝。后来，阿隆被爱慕阿贞的一个年轻人刺伤，独自坐在路边等待。逐渐昏迷中，他仿佛重新看见了参加少棒比赛的记忆画面。

从大陆迁往台湾的一家人，在表面平静的日子下，各怀心事。祖母（唐如韫）对大陆念念不忘，一心想回去；父（田丰）母（梅芳）虽也有“外省人” 身份的尴尬，却也清楚知道回大陆只是梦一场；姐姐（萧艾）差不多已当自己是台湾本地人，偶尔伤心落泪是因想起为替父母分重担放弃了念大学；小孩子阿孝咕（游安顺），则只想着自己如何玩得痛快，完全没有大陆的概念，而对父亲的死，他只觉突然并无太多伤心。
可是因为家庭的特殊，懵懂中阿孝咕也知自己并不完全相同于同龄人。尽管表面上他做着多数成长中男孩都会做的事（四处打架、开始中意某个女孩子），内里却已埋下会突然裂变的种子，只等某个契机的来临。

初中毕业后，15岁的农村少年阿远（王晶文 饰）来台北做事，白天工作晚上学习，初尝人生的辛苦，却仍为自己的理想努力着。一年后，阿远青梅竹马的恋人阿云（辛树芬 饰）也来到台北，了解到现实的台北同阿远信里所描述的是两个世界。可是困顿的环境并没减少他们的快乐，因为他们拥有彼此。
阿远服兵役时，因为有每日抵达的书信，孤身在台北的阿云起初并没感到有多孤独。然而日子久了，遥远恋人的纸上诉情总比不过现实生活中鲜活男孩的低声耳语，加上对未来怀有的恐慌，阿云在阿远退伍前选择了嫁作他人妇。伤心虽有，阿远也只能接受……

普通人的命运在轰轰烈烈的时代面前总是渺小到可以忽略不计。个人如果勇敢地站出来想阻止时代洪流，多少像奋力扑向风车的唐吉坷德，往往只能当殉道者，而更多时候，个人甚至连选择当旁观者的权利也没有。可是普通人的悲剧，无疑能照出历史的荒谬与残忍。
1945年，日本无条件投降后台湾光复，基隆一户林姓人家眼见也要过上好日子，但人算不如天算，林家大小波折从此不断。“二・二八”事件发生后，家中的四兄弟更是只剩下老老实实开着一家照相馆的聋哑人老四林文清（梁朝伟 饰）。然而悲剧并没到此终止，因为和进步人士有联系，林文清也没能逃脱被逮捕的命运。到此，林家男子只剩他和吴宽美（辛树芬 饰）尚呆在襁褓中咿呀地学语的幼儿……