中国南方城市，建设委员会主任唐奕杰在一次拆迁纠纷冲突中意外坠楼身亡。年轻警官杨家栋开始调查，发现唐奕杰坠楼案与和他过从甚密的紫金企业负责人姜紫成，还有几年前紫金企业合伙人阿云失踪案都有着密切的关系。调查过程中，杨家栋被设局陷害，遭到停职。失踪的阿云则听说现身在命案现场。

同样以命案开场，娄烨继《浮城谜事》后再度以悬疑类型为体裁，时序横跨近三十年，足迹遍及两岸三地，透过一段三角关系，讲述了一段中国改革开放背景下，个人和家庭的命运轨迹。他亦透过今昔交错的叙事时序，巧妙暗示人物关系与推动剧情。摄影师包轩鸣首次与娄烨合作，捕捉了在钱、权、欲快速膨胀且空虚迷失的时代里，迷离又暧昧的人物关系。

1928年，伪满洲国的日本翻译伊丹英彦（仲村亨）离开中国情人丁慧（章子怡）返回日本，数年后他再回中国来到上海时，变身高级特务。而此时丁慧已成为地下抗日组织的成员，并与该组织首领谢明（冯远征）相爱。抗日组织去火车站接从外地聘请的暗杀日本情报人员山本的杀手时，误认其为小职员司徒（刘烨），混乱中，丁慧杀死司徒女友依玲（李冰冰），司徒则被伊丹英彦抓获。
对一系列遭遇无比迷惑的司徒被释放后，发誓要为依玲报仇。丁慧与伊丹英彦重逢，成为两股势力互相设局要利用的重要棋子，她本人正为误杀无辜饱受内心折磨。某个日本会所举办的舞会上，伊丹英彦告诉丁慧山本与谢明均已死，丁慧震惊想刺杀伊丹英彦之际，司徒持枪闯进舞会。