该片是侯孝贤对自己电影生涯所作的一次总结。
三段故事里男（张震 饰）女（舒淇 饰）主角表达情感的方式及所处时代背景，都能在侯孝贤各个时期的影片里找到对应。《恋爱梦》纯净，似不可抵达的梦的彼岸；《自由梦》感人，却是接近天国的更遥远的梦境；《青春梦》冰冷，却是现实。
冒失说出侯孝贤眼中“最好的时光（或最好的电影时光）”是哪一段并无太大意义，因为所有的时光都是被辜负被浪费的，也只有在辜负浪费之后，才能从记忆里将某一段拎出，拍拍上面沉积的灰尘，感叹它是最好的时光。

人在死亡之前，这一生会在眼前快转而过；《追忆似水年华》是濒死之际，追忆此生的一切。 随著意识流动，看著照片想起与此人相关的往事，又从往事中的一个细微动作/物品，回忆到与其相关的其它过往，如此再三地自由联想，便复杂交错地勾勒出了主角马塞尔的一生。

要以短短的2个小时又40分钟的影片，呈现《追忆似水年华》这部原著钜作的所有，无疑是缘木求鱼，因此导演聪明地抓住原著中意识流之感，让观众一如进入梦境般，随著马塞尔的思绪跃动，反覆穿梭在马塞尔漫漫一生的各个经验翦影中，感受到回忆之玄妙，却也让人容易在其中迷了路。

片中不时出现超现实的场景转换，如马塞尔坐在椅子上，新闻电影银幕之前滑动；马塞尔在街道上走到一半突然滑跤，在身体前扑之际静止，然后背景不断转换，接著他滑到了下一个场景；或者进入一个雕像错落的异空间，观众恍如置身梦境，也充分表达了「追忆」这件事，其实与「做梦」极为相似。而片中不断出现的静止画面、雕像意像，更表达了止凝吉光片影，紧握回忆的企图。

在追忆之时，也不免对「回忆」提出辩证：「如果遗忘所带来的回忆，不再与当下有任何联系，就能让我们瞬时体验新的气象，其实，我们早已体验过这些了……每一次类比的浮想，总将我带离现在……」

片尾也以雕刻师萨维尼的故事表达了「永恒」的意念，只要曾发生过，便是永恒，它不会消失，只是不再回来，因此能鲜活地历历在心。

吕慧红（杨千嬅 饰）曾经是名校校长，和丈夫谢永东（古天乐 饰）结婚多年，感情依然恩爱如初，幸福美满的两人即将迎来他们的十周年结婚纪念日。吕慧红早早离开了工作岗位，为了半年之后的环球旅行做起了准备，内心里满怀着期待和盼望。
一次偶然中，吕慧红得知一所名叫元田的幼儿园濒临倒闭的边缘，而园中仅有小雪（何涴潆 饰）、珠女（王诗雅 饰）、嘉嘉（傅舜盈 饰）、凯蒂（李咏珊 饰）和珍妮（陈丽儿 饰）五个天真单纯的孩子，如果幼儿园倒闭，那么这五个孩子将要面对无学可上的糟糕现实。冲动之下，吕慧红决定成为元田幼儿园的园长，哪知道想要胜任这一职位，需要付出那么多的努力和那么大的代价。

影片讲述男孩汤马克（欧拉夫·鲁巴斯赞科 Olaf Lubaszenko饰）用天文望远镜偷窥住在对面公寓大厦的女人玛格达（格拉齐娜·扎波罗斯卡 Grazyna Szapolowska饰），不知不觉中迷恋上她的故事。她的一举一动都使汤马克魂牵梦绕，她的一颦一笑更是牵动他所有的神经。透过望远镜，汤马克看到玛格达和男人做爱的情景，迟迟不敢示爱。直到他看到她痛哭失意的时候，汤马克才鼓足勇气提出邀约。可玛格达拒绝了他的表白。汤马克纯真爱情的信念一下倒塌了，此时的他想用自杀来守住这份对爱情的忠贞。自杀没有成功，等他出院的时候，玛格达居然开始迷恋上了他。
影片是导演基耶斯洛夫斯基从他的《十戒》中第六个故事发展扩充而成的作品，并荣1988年圣塞巴斯蒂安国际电影节多项大奖。