GiGi(Ginnifer Goodwin 饰)是个对爱情充满幻想的女孩儿，却在一次次约会中受挫。她的闺蜜Beth（Jennifer Aniston 饰）和Janine（Jennifer Connelly 饰）不断鼓励GiGi在感情中振奋起来，却各自对爱情怀有遗憾。Beth与Neil（Ben Affleck 饰）同居七年，却一直未能等来期待的那枚婚戒。Janine的敏感让她与Ben（Bradley Cooper 饰）的婚姻陷入僵局，而Ben与歌手Anna（Scarlett Johansson 饰）的婚外情更是给他们的婚姻雪上加霜。Anna一边拒绝拥趸Conor（Kevin Connolly 饰）的示好，一边热情似火的期待Ben离开Janine，可是Ben真的能离开Janine来到她的身边么？另一方面Anna的好友Mary（Drew Barrymore 饰）在一个清晨和Conor面对面的不期而遇了。
几个女孩儿带着爱情的梦想在城市中跌跌撞撞，而此时一直未遇真爱的GiGi在酒吧老板Alex（Justin Long 饰）的口中听到了让所有女人心碎的话“He is just not that into you!”

阿清（钮承泽 饰）、阿荣（张世 饰）等男孩生于风柜长于风柜，他们在高中毕业后等待征兵的日子里百无聊赖，每日通过赌博、打架、看白戏来发泄过量的精力。因为一次严重的打架事件，也因对周遭环境的厌倦，他们怀揣忐忑的心离开风柜来到高雄。
开始，他们如迷途羔羊般在大都市的五光十色中乱撞，后来在阿荣姐姐的帮助下有了暂时的栖身之处。安稳下之后，阿清和阿荣因渐形成不同的世界观产生分歧。一封家书勾起阿清有关父亲的复杂回忆，加上眼见爱慕对象小杏（林秀玲 饰）与男友（庹宗华 饰）的情感变故，阿清沉默了……