19世纪中叶，帝国主义轰开了古老中国的大门，一纸《南京条约》签订，上海正式开埠，从此各种各样的传奇与悲喜人生在这片土地上交替上演。将近一百年后，世界局势动荡不安，各方势力汇集于魔都，继续谱写着属于这座城市的传奇。镜头前，陈丹青、杨小佛（杨杏佛之子）、杜美如（杜月笙之女）、张心漪（曾国藩之曾外孙女）、韦然（上官云珠之子）、费明仪（费穆之女）、韦伟、侯孝贤、韩寒等18位与新旧上海有着千丝万缕联系的受访者，讲述了关于城市以及人生的点点滴滴。
上海、香港、台湾，半个多世纪的骨血漂泊，牵扯了多少难以忘怀的记忆。剪不断，理还乱，纷纷扰扰，纠缠绵延……

曾经的繁华荣耀，随着时光流转与时代变迁渐渐褪去耀眼的光环，留下的则是无尽的落寞与慨叹。420厂（成华集团），一座从东北迁至四川的飞机军工厂，在特殊的年代里它曾是无数人羡慕与自豪的所在，然而和平的气息和体制改革却将它的光鲜逐渐销蚀。经济浪潮的冲击下，它不可避免地经历了转型的阵痛，而今旧厂址易作他主，一片现代化的楼宇将拔地而起。
大丽（吕丽萍 饰）、小花（陈冲 饰）、娜娜（赵涛）以及众多新老员工见证了厂区几十年的变迁。斗转星移，沧海桑田，万千唏嘘连同那旧日回忆随风飘散……

家住乌金山的大海（姜武 饰）对村长和焦胜利利用煤矿大发不义之财愤愤不平。他几次三番要讨个说法，但都碰了一鼻子灰，甚至被对方暴揍一顿，大海心头的怒火被彻底点燃。
游走全国各地的三儿（王宝强 饰）赶在春节前回家，家中正给七十岁老母祝寿，他对一切都兴致索然，只向往着佩带手枪行走江湖的血腥岁月。
在按摩院工作的小玉（赵涛 饰）希望和情人（张嘉译 饰）早点儿确立关系，送走情人后，她被对方的妻子教训了一番。未过多久，两个仗势欺人的客人对她图谋不轨，由此引发了不可挽回的冲突。
在东莞打工的小辉（罗蓝山 饰）为逃避给工友的生活费，来到一家夜总会谋生，邂逅了美丽的同乡（李梦 饰）。爱情很美好，现实太糟糕。对这个内心空洞的青年来说，似乎所有的路都被堵死了……

三峡建设工作正在进行中的奉节县城，迎来一男一女两个山西人。
男人韩三明（韩三明 饰）来自汾阳，是名忠厚老实的煤矿工人，来奉节为寻十六年未见的前妻。前妻是他当年用钱买来的，生完孩子后跑回了奉节。寻找前妻的过程中波折不断，韩三明决定留下来做苦力一直等到前妻出现。女人沈红（赵 涛 饰）来自太原，是名沉默寡言的护士，为寻多日不曾与自己联系的丈夫而来奉节。丈夫与她的夫妻关系早已是有名无实，这点她虽然深知，仍想让丈夫当面给她个说法。沈红的找寻过程也不是一帆风顺，丈夫在有意无意地躲着她。韩三明和沈红虽不认识，却因为要做相对意义上的“拿起”与“舍弃”抉择，在冥冥之中有了某种神秘的联系。
本片荣获2006年第63届威尼斯国际电影节金狮奖。

身为北京世界公园民俗村的一名舞蹈演员，赵小桃（赵涛）对身边微缩的世界早已厌倦，渴望有天同也在民俗村做保安队长的男友成太生（成泰燊）一起坐飞机去看看外面真实的世界。前任男友的到访，令赵小桃想起她同成太生刻骨铭心的初遇以及目前两人过的平庸日子，明白昔日的理想早被粉碎，而刚结识的一见如故的俄罗斯姑娘安娜的突然离去，加深了她对现实生活意义的怀疑，认识到她和成太生对彼此的忠贞，是生活里所剩的唯有美好。
然而人心是最能琢磨的，成太生悄无声息地把心给了另一个即将去巴黎的女人，但他显然没有领会民俗村以外的现实世界里流行的情感游戏规则，只能黯然回归自己的卑微身份。