时值九十年代的香港，父亲楚帆（梁家辉 饰）讲义气爱吹牛，儿子楚原（梁朝伟 饰）却冷漠实际，二人无法沟通，矛盾不断，母亲（刘嘉玲 饰）夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走匪导致自己受伤昏迷，楚原却借探望父亲的机会又和医院女医生鬼混，女友阿夷（袁咏仪 饰）好心劝慰却无法令浪子回头。 当夜正值木星和月亮交叠，楚原误打误撞掉入一口施工用井中，却重返几十年前和风华正茂的父亲及春风街邻居重新相识。楚原这才知道，原来母亲罗拉当年亦是富家小姐，年轻漂亮却倾心热心英俊的电车厂工人楚帆，两人的爱情被外公百般阻拦……

伊万（艾什顿·库奇 Ashton Kutcher 饰）曾经有一个糟糕的童年，因为他行为闯下了大祸，令他童年充满不堪回忆的往事。而事实上，他确实只是依稀记得一点可怕的情景，这些情景一直纠缠着他的正常生活。伊万接受心理学家建议，把琐碎生活记在记事本里，却偶然发现通过记事本回到过去。
这时他才清楚记起，童年时候的自己做了那么多的错事。他幻想着用现在的意识，潜入童年的身体，去弥补种种过失给人们带来的伤害，尤其是希望与当年暗恋的凯西最终走回一起。然而他一次次的跨越时空的更改，只能越来越招致现实世界的不可救药。一切就像蝴蝶效应般，牵一发而动全身。