故事发生在六十年代的美国，勒维恩（奥斯卡·伊萨克 Oscar Isaac 饰）是一位名不见经传的民谣歌手，生活困顿的他无家可归亦没有固定的工作，每晚得靠朋友们的救济才得以寻得安身之处。可是，尽管陷入了窘境，但固执的勒维恩却不愿意了顺应大众的喜好而做出无奈的改变，也正因为此，他和交往多年的好友简（凯瑞·穆丽根 Carey Mulligan 饰）和吉姆（贾斯汀·丁伯莱克 Justin Timberlake 饰）之间的关系也跌落到了冰点，更让勒维恩感到烦心的是，简的腹中竟然怀上了自己的孩子。
之后，勒维恩前往芝加哥企图找到一份工作，却在面试之后惨遭拒绝，之后，一无所获的他回到了格林尼治村，继续回到曾经兼职的小酒馆打工。熟悉的场景，熟悉的音乐，熟悉的氛围，勒维恩经历了许多，却又好像什么都没有发生过。

诺维尔（蒂姆·罗宾斯 Tim Robbins 饰）从大学毕业后便来到纽约街头找工作，缺乏经验的他只能在一家金融公司里担任一名收发室小职员。不久后总裁自杀身亡，公司的实权落入了老奸巨猾的董事会成员马斯伯（保罗·纽曼 Paul Newman 饰）手中，这本来没有诺维尔什么事，不料马斯伯为了达到他低价收购公司的目的，竟将看似愚蠢的诺维尔任命为他的傀儡总裁。而诺维尔此刻正在一门心思地研发他的新发明——呼啦圈，马斯伯想借此发明使公司的股票跌入冰点，不料呼啦圈推出后竟大肆流行，公司的股票直线上升。恼羞成怒的马斯伯开始在暗中大动手脚，将公司的局势搅得一落千丈，诺维尔也变成了众矢之的，甚至有可能被关进精神病院。绝望的他再次回到公司大楼的顶层，准备纵身一跃一了百了，然而就在此时，原已故去的前任总裁竟然出现了……

本片根据曾于1977年至1981年间担任美国中央情报局局长的斯坦菲尔德·特纳的小说《高度机密：总统、中情局局长和特工》改编而成。
Osbourne（约翰·马尔科维奇 John Malkovich 饰）是CIA的资深分析员，因酗酒问题被开除。沮丧的Osbourne回到家中又不被老婆重视。他妻子Katie（蒂尔达·斯文顿 Tilda Swinton 饰）是个冷冰冰的职业医生，与财政部的Harry（乔治·克鲁尼 George Clooney 饰）偷情，在船上共度春光。Osbourne赌咒写一本自传来透露CIA的高极机密，却被一心想跟自己离婚的Katie错拿去记录调查自己的财政报告，后又不慎落在了健身房。被傻里傻气的健身房女员工Linda（弗兰西斯·麦克多蒙德 Frances McDormand 饰）和稍有点二百五的健身教练Chad（布拉德·皮特 Brad Pitt 饰）拾得，这下一直为整容手术费用发愁的Linda有了主意，决定去敲诈。这一群人的命运就因为这张光盘而发生了变化。

美国一个小城市，当地的黑帮老大利奥和他的好朋友兼助手汤姆（加布里埃尔•伯恩 Gabriel Byrne 饰）同时爱上了黑道中人伯尼（约翰•特托罗 John Turturro 饰）的妹妹维娜（马西娅•盖伊•哈登 Marcia Gay Harden 饰），两个好朋友甚至为争夺维娜的爱的而反目。同时，当地的另一个黑帮老大卡斯帕极力拉拢汤姆，答应帮他偿还赌债，条件就是干掉伯尼。汤姆为了讨维娜的欢心，暗中帮助伯尼藏了起来，对卡斯帕却宣称自己已经杀死了伯尼。不料伯尼反咬一口，以此威胁汤姆帮他干掉卡斯帕，不然就重新露面。局面霎时变得混乱起来。

　　汽车经理谢利（威廉姆·H·梅西 William H. Macy 饰）有一个完美的兴建停车场的计划，他多次找他的有钱岳父威利借钱，可是一毛不拔的威利始终没答应。无奈之下，谢利只有找到卡奥（史蒂夫·布西密 Steve Buscemi 饰）和基亚（彼得·斯特曼 Peter Stormare 饰），请他们绑架自己的妻子以勒索威利100万，事成后给他两4万酬金。3人一拍即合。
　　当谢利回到家时，威利告诉他可以考虑一下他的计划了。喜出望外的谢利马上找到了威利，然而威利并不是要借钱，而是想自己投资。失望的谢利回到家时发现妻子已经被绑架了。卡奥和基亚在绑票得手后逃跑时，又意外打死了一名警察和两名路人，事情开始闹得越来越大……

勒保斯基（杰夫·布里吉斯 Jeff Bridges 饰）绰号“督爷”，是个无所事事的中年混混，终日最大的消遣就是和两个同样无能的朋友沃特（约翰·古德曼 John Goodman 饰）和多尼（斯蒂夫·巴斯米 Steve Buscemi 饰）打保龄球。一日，一群打手把他错认成城里和他同名同姓的那个百万富翁加以威胁，临走还尿在他的地毯上。平白无故吃亏的督爷只好跑去找那个富翁（戴维·哈德莱斯顿 David Huddleston 饰）赔偿，未果后自作主张偷了富翁一块地毯。几日后富翁又把督爷找去帮忙，因其年轻妻子邦妮（塔拉·雷德 Tara Reid 饰）遭到绑架，督爷被要求帮忙送赎金给绑匪，就此和两个朋友一起卷入一场哭笑不得的犯罪事件。