“世纪恶女”安藤贵和（小雪 饰）毒杀情夫一案震惊全国，从而也揭开《Legal High 2》的序幕。依然不改本性的古美门研介（堺雅人 饰）冒天下之大不韪出任贵和的律师，为其进行无罪辩护，谁知却遭到曾在其门下实习的新人检察官羽生晴树（冈田将生 饰）的阻截，更史无前例首尝败绩。在此之后，梦想为所有人带去幸福的羽生辞去公职，转而开起律师事务所。而古美门和黛真知子（新垣结衣 饰）致力于游说贵和上诉的同时，为了弥补事务所的开支而不得不接手各类奇怪棘手的小案子。在这一过程中，羽生亦敌亦友，成为了古美门继三木律师（生濑胜久 饰）之后另一个难缠的对手。
一个是视法庭如战场、将胜利和金钱看作比正义还重的“恶德讼棍”，一个是拥有阳光般温暖笑容渴望圆满解决所有争端的Mr Win-Win。唇枪舌战的好戏再度上演……

1964年，战后的日本正处于经济高度增长期，东京奥运会召开在即，举国上下沉浸在沸腾的热情之中。我们所熟悉的夕日町三丁目，人们的生活也悄悄发生着改变。茶川龙之介（吉冈秀隆 饰）终于和温柔的广美（小雪 饰）结婚，养子淳之介（须贺健太 饰）已步入高中，正朝着东大努力，夫妻二人也即将迎来新的生命。可是龙之介一方面要面对新晋小说家的挑战，一方面又要重视和病危的父亲的关系。隔壁的铃木车行业扩大规模，并应入了新学徒。已成长为经验丰富老师傅的星野六子（堀北真希 饰）喜欢上凡天堂医院的菊池医生（森山未来 饰），但是一些不良传闻让小六苦恼不堪。
随着奥运会的召开，美丽的三丁目迎来美好的一天……

小说家吉田良夫（ユースケ・サンタマリア 饰）每每创作陷入瓶颈之时，便会偷听咖啡馆内客人的谈话，从中获取灵感，创造出一个又一个独具特色的时代女性。《倾盆大雨之女》：男人（柏原崇 饰）邂逅了一个谜样的女孩（相武紗季 饰），她终日蜷缩在男人的家中，无论多饿也要等着男人带着便当回来；《个人破产之女》：待业青年安藤（高良健吾 饰）结识了酒醉的女孩玛丽（水川あさみ 饰），他不惜一切讨玛丽的欢心，不惜帐户透支；《梦之女》：男孩（小柳友 饰）在车站看见了雍容端庄的女性（小雪 饰），她的生活却有如梦境；《平日公休之女》：失恋的哲人（塚本高史 饰）与化妆品销售员智里（優香 饰），他却始终对抛弃自己的女友无法忘怀；《无聊的女人》：被催稿逼急，吉田讲述了和自己朝夕相处的无聊的女友（長谷川京子 饰）。
本片根据吉田修一的小说改编。