中学时代起就是好哥们儿的刘波（陈坤 饰）、许东（秦昊 饰）与王平川（喻恩泰 饰），因为合伙经营的防空洞改造的火锅店经营不善而渐生矛盾。三兄弟准备把店转让，为了能卖个好价钱，三人开始自行扩建。没想到却误打误撞地挖到了隔壁银行的金库，面对金钱的诱惑欠下赌债的刘波左右为难，无巧不成书，初中女同学 于小惠（白百合 饰）刚好就是这所银行的职员。三人准备请于小惠帮忙，没想到于小惠心心念念的却是当年的一封情书……被打破的防空洞串起了旧日青春和四个老同学，一场预谋已久的银行抢劫案也悄然滋生。

年轻的陈秋水（陈坤 饰）为少女王碧云（徐若瑄 饰）的弟弟雨萌当家庭教师，他清朗潇洒，有一套快乐的学习方法，两人一起唱歌学英文，简单快乐，很快就堕入爱河。然而陈秋水是左翼人士，为避难必须逃往大陆。虽然似乎是短暂的离别，但秋水离去前仍与王碧云私定终生，发誓矢志不渝。
但离别似乎很漫长 。秋水甚至与台湾失去了联络，但等待和思念仍埋在他的心中。部队护士王金娣（李冰冰 饰）对他坦言爱意，并展开追求。战争结束后，王金娣跟随秋水调至西藏，一路照顾无微不至。秋水亦多次寻碧云未果，决定把旧情藏于心底，不辜负决心随他的王金娣，二人成婚，但命运的嘲弄却在不远处。
秋水不知道，身在台湾的王碧云，终身未嫁，一生都在等待。