布莱斯（卡兰•麦克奥利菲 Callan McAuliffe 饰）全家搬到小镇，邻家女孩朱丽（玛德琳•卡罗尔 Madeline Carroll 饰）前来帮忙。她对他一见钟情，心愿是获得他的吻。两人是同班同学，她一直想方设法接近他，但是他避之不及。她喜欢爬在高高的梧桐树上看风景。但因为施工，树被要被砍掉，她誓死捍卫，希望他并肩作战，但是他退缩了。她的事迹上了报纸，外公对她颇有好感，令他十分困惑。她凭借鸡下蛋的项目获得了科技展第一名，成了全场焦点，令他黯然失色。她把自家鸡蛋送给他，他听家人怀疑她家鸡蛋不卫生，便偷偷把鸡蛋丢掉。她得知真相，很伤心，两人关系跌入冰点。她跟家人诉说，引发争吵。原来父亲一直攒钱照顾傻弟弟，所以生活拮据。她理解了父母，自己动手，还得到了他外公的鼎力相助。他向她道歉，但是并未解决问题。他开始关注她。鸡蛋风波未平，家庭晚宴与午餐男孩评选又把两人扯在了一起……

被影迷奉为爱情圭臬的《爱在黎明破晓前》、《爱在日落黄昏时》终于迎来了第三部《爱在午夜降临前》。第一部中美国青年杰西（伊桑·霍克 Ethan Hawke 饰）坐火车邂逅法国女孩赛琳（朱莉·德尔佩 Julie Delpy 饰），两人在维也纳度过难忘一晚；9年后的第二部，杰西已成 为作家，他的小说让他和赛琳在巴黎重逢，两人于日落前再续前缘。如今又一个9年过去了，杰西与赛琳已经一起生活并有了一对双胞胎女儿，对人生和爱情也有了更多感悟。《爱在午夜降临前》就是撷取他们在希腊伯罗奔尼撒南部小岛度假的最后一天。
导演理查德·林克莱特和两位主演就像与影迷在赴一个每9年的约会，尽管三部曲的制作跨度长达18年，但故事情节几乎可以写在一张纸的背面。电影惯于只用人与人的对话讲述故事，两位主人公或行走在静谧的村落，或悠然坐在露台和餐桌前，不断的讨论着文学、爱情、生活、两性等话题。然而与前两部不同的是，随着他们终于走到一起，爱情的浪漫也开始被生活的日常琐碎和彼此相处的实用性取代，吵架拌嘴也随之而来。如何在“婚姻”的面纱下维持爱情？电影将18年的感情铺开，再徐徐化解那些小小的怨念，呈现爱情最真实动人一面。

当一个人问另一个人“敢不敢”的时候，另一个人必须说“敢”，这就是游戏的规则。小男孩于连和小女孩苏菲的相遇即开始于这样一场孩童的闹剧，一个精美的铁盒子就是他们游戏的见证。说脏话，扰乱课堂，在校长室小便，内衣外穿……一个游戏两人一玩十多年，他们什么都敢，除了承认彼此相爱。
苏菲（玛丽昂·歌迪亚 Marion Cotillard 饰）提议两人分别四年，挑战的内容是于连（吉约姆·卡内 Guillaume Canet 饰）敢不敢伤害苏菲。恍惚四年逝去，于连找到苏菲，为了游戏的进行他决定另娶她人，邀请苏菲做伴娘。受到伤害的苏菲在于连的婚礼上抛出铁盒子“你敢悔婚么？”原本最最亲密的朋友相互伤害最深。同样心痛的两个人相约再次分别十年。
十年里，于连拥有了一切，家庭、事业、朋友，只是没了苏菲宛如没了心，原来丧失激情的生活这般索然无味。
终于十年过去，“Love me, if you dare...”