该片被誉为台湾“新电影”的开山之作。
四位导演拍摄的四段故事构成了童年（小学）、少年（中学）、青年（大学）、成年（社会）四个人生阶段。
每个阶段都有相应的梦幻世界的快乐和现实世界的烦恼，只是随着年岁增长，两者比例会有改变。
童年因某个好伙伴的离去而忧伤的小朋友（《小龙人》），成人结婚后的烦恼，可能会是因钥匙丢在房里只能穿着短裤在外面晃动（《报上名来》）。而青春期时被帅气强壮的大学生房客吸引了目光的女孩（《指望》），进了大学未尝不会变成另一种模样（《跳蛙》）——人生充满多种可能，阶段的人生也没有好坏之分，只过就好。

林佳莉（张艾嘉 饰）成长于台湾南部传统小镇的医师家庭。她和哥哥林佳森（高鸣鸿 饰）二人自幼接受精英教育，从名校大学毕业。然而，佳莉不愿跟哥哥一样，被迫放弃恋人谭蔚青（胡因梦 饰），而接受父亲之命所强加安排的婚姻。她毅然离家北上，和恋人程德伟（毛学维 饰）在台北这个急速现代化的城市中结婚定居。 然而，70、80年代经济起飞的台湾，商业竞争骤烈，德伟逐渐卷入那个金钱竞逐、应酬酒色的世界，最终迷失了自己。愈益感到孤单空虚的佳莉，一日接到电话告知：德伟已经淹死在海边。她赶赴海滩边，面对那一具不知道究竟是不是丈夫的尸体。 多年后，佳莉重遇外国归来演出的谭蔚青，两人在咖啡厅回忆起旧日往事……

Birdy（王也明 饰）、Molly（倪淑君 饰）、琪琪（陈湘琪 饰）、小明（王维明 饰）四个大学同学毕业后做着不同的工作，表面光鲜程度虽有异，却都有着由学生到社会人的身份转变时期的尴尬。而这其中最难做人的，是夹在好友Molly与男友小明之间的琪琪，她只能暗自努力，以期好友、男友的事业与生活能有所改观，三人的关系能有所改善，却得到双方的误会。
Molly的姐夫（阎鸿亚 饰）在认定生活就是由若干玩笑构成的排列组合后，开始转身面向两千多年前的孔子，然而他自认重获精神家园之时，却收获了同琪琪一样的无奈——两人被认定不过是演技好的实力派而已。人生的荒谬与悖论就此呈现，表演只有迎合了旁观者的心里，才会被认定为“真实可信”。

六朝古都开封，皓月当空的夜晚，烟花绽放，人声鼎沸。在人头攒动的茶馆内，美丽少女弹着琵琶吟唱婉转悠扬的调子。一个文弱平凡的少年寄入人群，呆呆张望着台上的姑娘。演出结束后，少年和女孩提着灯笼，并肩走在河边。他们是比邻而居的旧相识，少年假托随哥哥出门应酬，顺道慕名来听女孩的演奏，唯唯诺诺，欲说还羞，对比女孩的坦荡爽朗，男孩是如此内向文弱。他们一路闲聊，全然没注意到屋顶上两个人影连番穿梭，紧紧跟在他们身后。不知不觉，两个孩子来到了恶徒云集的四角亭，争端也由此而起……
本片为华语导演杨德昌未完成的遗作《追风》样片。

老顾（顾宝明 饰）率领警察捣毁了一个贼窝，唯一跳窗逃走的女孩淑安（王安 饰）腿骨折断，被路过的男孩小强（马邵君 饰）送去医院。淑安返家后，被母亲关在家中，无聊时四处打电话恶作剧，其中一个电话打给了一个叫周郁芳（缪骞人 饰）的女人。她假冒是周的丈夫在外面的女友，怀孕了要她出来谈判。周郁芬嫁给李立中（李立群 饰）已经有七年，丈夫是个安分守己的男人，在一家医院工作。结婚后她辞了工作，在家写作。匿名电话深深刺激了周郁芬，她对生活失去信心，而旧情人沈维彬（金士杰 饰）的出现也给了她希望，于是她暂时离开李立中，小说也获了奖。分居使得李立中十分苦恼，后来他得知妻子离去只是因为一个电话，急于解释但并不奏效，最后铤而走险……

结识小明（杨静怡 饰）前，小四（张震 饰）是典型的乖孩子。作为父母的希望和兄妹的骄傲，全家人都指望他考上名牌大学。他有一个喜欢摇滚乐的自称“小猫王“（王启赞 饰）的好友，两人虽会去树林看人幽会，但过的却是与周围那些在“小公园”里混的少年人完全两样的生活。
喜欢上小明后，小四便像跌进一个无底深渊，开始被外界的各种力量牵着鼻子走。新结识的仰慕对象honey（林鸿铭 饰）猝死，一向敬重的父亲的自尊与精神因为某次事件严重受损，再加上“看透”了小明一次次“欺骗玩弄”他的感情，血气方刚又有很强道德感的小四终于走上犯罪的道路，期望用自己的刀结束事件的根源。但小四不知的是，他眼中的根源只是这条食物链中微不足道的一环……

富商的儿子红鱼（唐从圣 饰）从父亲那里学到很多骗人之术，他和纶纶（柯宇纶 饰）、牙膏（王启赞 饰）、香港（张震 饰）组成了一个四人小集团，到处敛财骗色。有一次，他们在咖啡店里遇见从法国来台北寻找男友的女孩马特拉（维吉妮亚・雷多尔恩 饰），红鱼就此盯上了她，意图欺骗对方。但纶纶良心发现，带着马特拉躲到了自己家。之后，红鱼要报复曾与父亲（张国柱 饰）有奸情的老女人Angel（吴家丽 饰），要香港去勾引她……。
另一边，一生骗人无数的红鱼父亲却深觉人生空虚，等待他们每个人的将是什么命运？

NJ（吴念真 饰）是个很有原则的生意人，同妻子敏敏（金燕玲 饰）、女儿婷婷（李凯莉 饰）、儿子洋洋（张杨洋 饰）以及外婆住在台北某所普通公寓里。小舅子一场麻烦的婚礼过后，因为外婆突然中风昏迷，他迎来更加混乱的日子。
敏敏要在公司、家里两头跑，时常感觉自己要被耗空；婷婷一直为外婆的中风内疚，恋爱谈到中途发现自己不过是替代品；NJ更是麻烦重重，公司面临破产，他又不愿放下别人眼里一文不值的自尊。一家人里，似乎只有洋洋没有烦恼，他平静地用照相机拍着各种人的背面，帮他们长出另一双眼睛。然而，洋洋简简单单的一句话，道出了更深的悲凉……