没落书生顾省斋（石隽 饰）在小镇经营字画铺，靠着代写书信春联养活自己和家中老母。顾生偶然结识了家附近废屯堡新搬来的杨之云（徐枫 饰），与其暗生情愫。东厂密探欧阳年（田鹏 饰）跟算命瞎子（白鹰 饰）动手时，偶然被顾生与其母遇见，遂将受伤的算命瞎子就近带到杨之云处， 从而得知他们的真正身份——因弹劾宦官魏忠贤而被杖毙的左副都御史杨涟之女杨慧贞，保卫忠良之后的石门樵将军。因二人都被朝廷通缉，东厂追杀，顾生就此在屯堡设下重重计谋，又得高僧慧圆（乔宏 饰）帮助，以期摆脱东厂追兵，逃出生天。
电影根据蒲松龄《聊斋志异》中《侠女》一篇改编。

每天清晨都有一辆AE86在秋名山上漂移，而且速度快得惊人，这辆AE86属于藤原豆腐店。藤原拓海（周杰伦 饰）每天清晨都要帮父亲藤原文太（黄秋生 饰）把自家店里的豆腐送到秋名山上的旅店，但这并不是拓海想做的一件事。拓海还会在阿木（杜文泽 饰）家开的加油站做兼职。中里毅（余文乐 饰）向阿木的车队挑战，当中里毅在秋名山练习的时候，竟然被一辆AE86轻易爬过头，中里毅决定打听这辆AE86的消息，要跟他比赛一番。

身陷囹圄的李问（郭富城 饰）被引渡回港，他原本隶属于一个的跨国假钞制贩组织。该组织曾犯下过多宗恶性案件，而首脑“画家”不仅始终逍遥法外，连真面目都没人知道。为了逼迫李问吐露“画家”真实身份，警方不惜用足以判死刑的假罪证使其就范。就在此时，富有的遗孀阮文（张静初 饰）申请保释李问，而警方提出的条件依然是“画家”的真面目。
原来早在十数年前，李问和阮文是一对画家情侣，无奈女友的作品受人青睐，李问的画作却被贬得一文不值。就在此困顿期间，他制作假画的才能被“画家”（周润发 饰）发掘，进而成为对方美元假币团伙中的一员……

1930年代，中国武术之都佛山。
这日，武功了得的北方武师金山找（樊少皇 饰）率众来佛山踢馆，各大武馆馆主皆成他手下败将之后，他找上习得一身武艺却为人低调未设馆授徒的叶问（甄子丹 饰）。在巡警李钊（林家栋 饰）、好友武痴林（行宇 饰）等乡邻的请求及妻子张永成（熊黛林 饰 ）的鼓励下，叶问用咏春拳以柔克刚将金山找制服，确立在佛山的大师傅地位，李钊更私下将他视作师父。之前叶问挚友周清泉（任达华 饰）有心拉他合开纺织厂，但怕与爱妻及爱子分开的他只在资金上将周支持。
几年之后，侵华日军将佛山攻占，叶问同幸存下的乡邻一样，被迫携妻儿移居废屋。生计面前，叶问混在人群争抢去煤矿做苦力的机会，李钊则成为日军翻译官。日军将领三蒲（池内博之 饰）是名武痴，他以一袋白米作奖赏，派李钊四处搜寻能打国人在打斗场上与日军切磋，多名昔日武馆馆主及武痴林因此惨死。这将叶问激怒，他走入打斗场。

八卦阵一战，孙刘联军力挫曹兵之锐气。曹操（张丰毅 饰）为此忧心忡忡，加之北方将士因水土不服，死伤过重，更令其头风病发作，幸得侍女骊姬（小宋佳 饰）陪伴照顾。孙尚香（赵薇 饰）易容潜入曹营，借士官长（佟大为 饰）垂青，窃取军情。为了适应水战，曹操采纳荆州降将蔡瑁、张允的意见，将战船用铁锁相连。此后，曹操帐下谋士蒋干（师小红 饰）主动请缨前去拜访故友周瑜（梁朝伟 饰）刺探虚实。周瑜将计就计，假借酒醉泄露军机，让蒋干带回假情报，曹操一怒之下误杀了蔡瑁张允。曹操将因瘟疫致死的将士尸体投入江水，名曰“鬼兵”，意欲扰乱孙刘联盟之军心，小乔（林志玲 饰）见此情景，遂决定夜探曹营，劝其退兵。眼看万事具备，但是风向不对，周瑜遂派鲁肃（侯勇 饰）找诸葛亮（金城武 饰）寻助……

东汉末年，汉室幼主难当大局，朝廷中曹操（张丰毅 饰）独断专行，挟天子以令诸侯，大夫孔融（王庆祥 饰）誓死直谏，结果落得给曹兵祭旗。原来曹操决心已定，欲剿灭刘备（尤勇 饰）、孙权（张震 饰）等江南反贼，一统天下。长坂坡一战后，刘备在军师诸葛亮（金城武 饰）辅佐之下，率结义 弟兄关羽、张飞（臧金生 饰）、赵云（胡军 饰）等，带领难民且战且退，最后只得求助于江东孙权。对于抗曹之事，孙权亦正犹豫不决。但大都督周瑜（梁朝伟 饰）与其妹孙尚香均力挺其出战，眼看大兵压境，孙刘联盟方现雏形。诸葛亮观周瑜严明治军，旗下大将甘兴（中村狮童 饰）身先士卒，颇感欣慰。此刻突然传来军中箭弩严重缺乏，孔明不顾鲁肃（侯勇 饰）好心劝阻，甘愿立下军令状，谋求箭弩……

1991年，香港黑帮三合会会员刘健明（刘德华）听从老大韩琛（曾志伟）的吩咐，加入警察部队成为黑帮卧底，韩琛许诺刘健明会帮其在七年后晋升为见习督察。1992年，警察训练学校优秀学员陈永仁（梁朝伟）被上级要求深入到三合会做卧底，终极目标是成为韩琛身边的红人。2002年，两人都不负重望，也都身背重压，刘健明渐想成为一个真正的好人，陈永仁则盼着尽快回归警察身份。
重案组从陈永仁手中获悉一批毒品交易情报，锁紧目标人物韩琛，没料情报被刘健明泄出，双方行动均告失败。但此事将双方均有卧底的事实暴露，引发双方高层清除内鬼的决心。命运迥异又相似的刘健明和陈永仁开始在无间道的旅程中接受严峻考验。