阿昆（刘德华饰）长年垄断了海洛因市场，虽视追随8年多的阿力（吴彦祖饰）为接班人，但阿昆一向小心行事，从没透露过“货仓“、加工场的位置也未见过其他“同事”。阿昆打算把自己的生意全权交由阿力打理，阿力渐渐知道了更多毒品市场中的秘密。
8年来阿力以卧底的身份搜集毒贩的全部资料，但他对吸毒者阿芬（张静初饰）投入了感情，阿芬的景况却令他对自己边缘人的身份感到更加迷惘。
斗志斗勇的过程中，阿力最终取得了阿昆的完全信任，8年来的追踪，也有了终结。

大盗张彼德（刘德华）得知生命只剩四周时，决定为死于黑道老大（李子雄）之手的父亲报仇，为此他精心设计打劫了黑道老大的运输公司隔壁的财务公司，并挟持人质引来因得罪上级被转调文职的高级谈判专家何尚生（刘青云）。
何尚生在同张彼德展开追逐时，虽屡战屡败，却渐了解到黑帮老大实则借 助运输公司做非法走私珠宝的生意，于是同张彼德化敌为友，携手同黑帮势力展开了斗智斗勇的游戏。而张彼德在逃避何尚生追逐的过程中无意结识女孩梁婉婷（蒙嘉慧）后，在生命的尽头获得一份浪漫奇缘。

1960年代的香港，因生母在阿飞旭仔（张国荣）长大成人过程中的缺失，他把自己优雅地比喻为“无根鸟”，对生命中遇到的每一个女人都表现得放荡不羁，售票员苏丽珍（张曼玉）和舞女咪咪（刘嘉玲）先后令他感受过温暖，可是她们也只能当当小情人。为摆脱沉重和无力感，旭仔抛下一切去南洋找寻生母。
暗恋过苏丽珍且目睹过她与旭仔情感一路变化的，曾是小巡警今在跑船的超仔（刘德华）在菲律宾又遇到旭仔，是缘分也是宿命，他参与、见证了阿飞命运被改写的过程。