1960年代的香港，因生母在阿飞旭仔（张国荣）长大成人过程中的缺失，他把自己优雅地比喻为“无根鸟”，对生命中遇到的每一个女人都表现得放荡不羁，售票员苏丽珍（张曼玉）和舞女咪咪（刘嘉玲）先后令他感受过温暖，可是她们也只能当当小情人。为摆脱沉重和无力感，旭仔抛下一切去南洋找寻生母。
暗恋过苏丽珍且目睹过她与旭仔情感一路变化的，曾是小巡警今在跑船的超仔（刘德华）在菲律宾又遇到旭仔，是缘分也是宿命，他参与、见证了阿飞命运被改写的过程。

十六岁入行的阮玲玉（张曼玉 饰）1929年进入联华影片公司后，出演了许多严肃影片。与此同时，阮玲玉厌倦了幼稚的赌鬼男友张达民（吴启华 饰），倾心于成熟的已婚富商唐季珊（秦汉 饰）。张达民起诉阮唐通奸，记者的围堵对阮玲玉造成了巨大的精神压力。在最光辉灿烂的二十五岁，阮玲玉自杀身亡……