20世纪60年代，中国香港鱼龙混杂，混乱不堪。英国人治下的皇家警察贪婪无度，甚至与黑道相互勾结，搜刮民脂。年轻探长雷洛（刘德华 饰）踌躇满志，小心周旋在英国人和华人上司之间，并瞅准一切机会攀登权力山峰。在某次火并事件中，雷洛看中了敢打敢杀的伍世豪（甄子丹 饰）。来自南洋的伍世豪义字当头，情愿为兄弟两肋插刀。他凭借一股闯劲儿在黑道打出自己的位置，同时借着与雷洛相互帮衬的势头而声名鹊起。最终，刀头舔血的雷洛和伍世豪共同成为分别执掌白道和黑道的重量级人物。
而在这一过程中，这对兄弟也渐渐发生分歧。当风暴来临之际，一切即将变化……

在黑帮争斗上失败了的山本（北野武饰），走投无路只能去找远在美国洛杉矶的弟弟阿键（真木藏人饰）。在言语不通的陌生城市里，山本找到了弟弟，但他已经成了不务正业的毒品贩子。
必然地，他们卷入黑帮仇杀、势力争斗当中，山本凭着心狠手辣，冷静果断，再身边有忠诚的手下加藤（寺岛进饰）以及黑人丹尼（欧玛•艾普斯饰），剿灭墨西哥贩毒党，不断壮大自己的地盘，四处挑战其他帮会，还拉拢一大黑帮头领白濑（加藤雅也饰）的甘心加盟。但是黑手党已经将目标瞄准了他们，一场血雨腥风的恶斗在所难免。

在经历了28年的牢狱之灾后，沃尔 终于重新回到了自由的怀抱，久违的老友道克 前来迎接，两人都无法抑制各自内心的激动和喜悦。尽管在沃尔服刑期间，世界发生了翻天覆地的变化，但和老朋友之间的友情依然坚定而持久。之后，老友赫希 也加入了沃尔和道克的狂欢之中，他们一边回忆着旧日往事，一边尽情享受着自由带来的快乐和放纵。 快乐总是短暂的，在道克的心里，藏着一个让他感到沉重无比的秘密。原来，道克受黑帮老大所托，意图除掉刚刚出狱的沃尔。看着沃尔毫无防备的面孔，在友情和道义之间，道克无法做出选择，而他用来完成任务的时间已经所剩无几