书生宁采臣（张国荣饰）收账不成，无处可归，遂夜宿鬼寺兰若寺，遇上侠士燕赤霞（午马饰），二人成为邻居。一日偶遇艳女小倩（王祖贤饰），二人两情相悦，但小倩乃是被树妖姥姥控制的鬼魂，专门迷惑精壮男子代姥姥吸取阳气。小倩见宁采臣心地善良不忍加害，并与他感情逐渐加深。宁采臣欲救小倩脱离姥姥魔掌，但苦于姥姥功力深厚，小倩无法脱离其魔掌。二人遂向燕赤霞求救......

段小楼（张丰毅 饰）与程蝶衣（张国荣 饰）是打小儿一起长大的师兄弟，两人一个演净，一个饰旦，配合天衣无缝，一出《霸王别姬》更是誉满京城。为此，两人约定合演一辈子《霸王别姬》。但两人对戏剧与人生关系的理解有着本质的不同，段小楼深知戏非人生，程蝶衣则是人戏不分。
段小楼在认为该成家立业之时迎娶了名妓菊仙（巩俐 饰），程蝶衣认定菊仙是勾引了段小楼，使段小楼做了叛徒。自此，三人围绕一出《霸王别姬》生出的爱恨情仇随着时代风云的变迁不断升级，终酿成悲剧。

香港某个国际伪钞集团重要分子宋子豪（狄龙 饰）和Mark（周润发 饰）情同手足，某次宋子豪带手下谭成（李子雄 饰）去台北交易时被其出卖受枪伤被捕入狱，为替好兄弟报仇，Mark孤身赴台，结果被人打成瘸子，江湖地位自此一落千丈，而宋子豪的父亲也在不久丧命。 一向视宋子豪为偶像的宋子杰（张国荣 饰）得知哥哥的真实身份后，对黑社会及他恨之入骨，立誓利用警察身份将黑帮势力斩草除根，宋子豪出狱后不顾苦等他想重创辉煌的Mark的劝阻，决心弃暗投明，无奈得不到宋子杰的谅解。而此时已成帮会老大的谭成欲找宋子豪再合作，遭拒绝后放言会害宋子杰，被逼走投无路，宋子豪决定再与Mark连手共抗强敌。

在恋人（张曼玉）负气嫁给兄长的当晚，欧阳锋（张国荣）黯然离开白陀山，走进沙漠某个小镇，成为一名杀手中介人。他的朋友、风流剑客黄药师（梁家辉）每年都来小镇与他畅饮，酒话里有关白陀山的消息令他忘却往事的念想渐次演变成自欺行为。
黄药师只是表面风流。他迷恋好友“盲武士”（梁朝伟）的妻子桃花（刘嘉玲），后者在丈夫死后，永远地离开了他；而对迷恋他的女人慕容嫣（林青霞），他又不愿兑现曾经随口说出的承诺，这使得慕容嫣迷失于自己的身份中。与欧阳锋构成短暂“买凶杀人”关系的洪七（张学友）、村姑（杨采妮）等人，也都有一段只有他们自己才知、不愿回首的痛苦过往。

金轮国王妃（叶玉卿 饰）与表哥欧阳锋（梁朝伟 饰）有染，为霸占江山，他们毒死了国王，但没找到传国玉玺。得知玉玺在前往九宫山找寻其师父求助的三公主（林青霞 饰）手里后，欧阳锋企图抢到手但没成功。糊涂国师（张曼玉 饰）在淫威下屈服，查出三公主的具体下落，欧阳锋乘火箭金靴追赶 ，却误脱落一只插死刚出关的王重阳（钟镇涛 饰），奄奄一息的王重阳恳求适逢路过的三公主找到其师弟周伯通（刘嘉玲 饰）代为报仇。逃到九宫山的三公主邀得师弟黄药师（张国荣 饰）与师妹（王祖贤 饰）相助，再加上前来寻找表妹的洪七（张学友 饰）、找到真心人才能成仙的段智兴（梁家辉 饰），一场与欧阳锋的生死恶战蓄势待发……