穷小子威尔顿（乔纳森•莱斯•迈勒斯）为改变自己的命运，从爱尔兰来到伦敦当起网球教练，立誓要凭一身网球绝技混入对该运动情有独钟的上流社会。结识富家公子哥汤姆后，他得到机会，对方的妹妹克罗伊（艾米莉•莫蒂梅尔）对他一见钟情，其后，在对方的父亲的相助下，威尔顿顺利混入上流社会。
正当要与克罗伊谈婚论嫁时，威尔顿邂逅汤姆的女友、来自美国的女演员诺拉（斯嘉丽•约翰逊），后者同样在为进入上流社会做着不懈的努力。相似经历令两人萌生真情，但威尔顿并没为诺拉放弃自己的计划。一切梦想都成真后，威尔顿重遇已与汤姆分手的诺拉，两人旧情复燃，威尔顿开始在她与妻子之间周旋。不久，诺拉怀孕坚拒堕胎，威尔顿迎来人生的赛点。

本片根据美国小说家丹尼斯·勒翰（Dennis Lehane）的同名小说改编。 1954年，联邦警官泰迪（莱昂纳多·迪卡普里奥 Leonardo DiCaprio 饰）和搭档查克（马克·鲁弗洛 Mark Ruffalo 饰）乘船来到波士顿附近的禁闭岛精神病犯监狱调查一桩离奇失踪案。手刃亲生骨肉的女犯蕾切尔（艾米莉·莫迪默 Emily Mortimer 饰）从戒备森严的牢室神秘逃脱，藏匿于孤岛深处。泰迪怀疑监狱的主治精神病医师约翰·考利（本·金斯利 Ben Kingsley 饰）有意隐瞒内情，并向查克透露他上岛的真实目的其实是寻找当年纵火烧死他妻子德洛丽丝（米歇尔·威廉姆斯 Michelle Williams 饰）的管理员，并揭露美国政府利用精神病犯人进行人体科学实验的罪行。但随着调查的逐渐深入，真相却变得越来越扑朔迷离……