1988年7月15日，一所大学为毕业生的狂热所充盈。籍着这股躁动，轻浮的德克斯特（吉姆·斯特吉斯 Jim Sturgess 饰）穿过层层人墙，寻找可以与之共度这最后狂欢与浪漫之夜的尤物。他将目光锁定在艾玛（安妮·海瑟薇 Anne Hathaway 饰）的身上，一个来自普 通工薪家庭的聪慧女孩。然而短短的交流过后，他们之间什么也没发生，却又注定改变了彼此的一生。在之后的岁月里，两人以友人知己的身份时聚时散，彼此分享着人生的苦辣酸甜和各种感悟。德克斯特经历着事业和婚姻的起落，艾玛品味着底层人生的辛酸。他们是远在天边心也紧紧相连的知己，是深锁心中最为笃真却相隔最远的爱恋……
本片根据英国作家大卫·尼克尔斯（David Nicholls）的同名畅销小说改编。

16岁的珍妮是一个聪明开朗的小姑娘，就读于英国伦敦乡下一所女子学校的预科班，她的成绩很好，是众所期待考上牛津大学的“种子选手”。某天，她遇见了成熟时髦、风趣迷人的男人大卫，并闪电般地与他陷入爱河不可自拔。大卫带她见识了大都市的灯红酒绿和浮华奢靡，这一直是她非常向往的生活。在此之前她从来未曾想过，这种生活如此轻易就能得到。很快她就沉迷其中不可自拔，备考牛津的念头也被抛诸到九霄云外。　　与大卫一起的日子看起来是如此美妙，但是某一天，真相却如一记砖头重重地敲在珍妮头上。她从一个天真活泼的女学生变成了一个世故圆滑的女人，她开始反思这种生活是否真的是她想要的……