李（卡西·阿弗莱克 饰）是一名颓废的修理工，得知哥哥乔伊（凯尔·钱德勒 饰）去世的消息后，他回到了故乡——海边的曼彻斯特处理乔伊的后事。根据乔伊的遗嘱，李将会成为乔伊的儿子帕特里克（卢卡斯·赫奇斯 饰）的监护人，李打算将帕特里克带回波士顿，但帕特里克并不愿意离开家乡和朋友们，李亦不愿在这片伤心之地久留。
原来，曼彻斯特埋藏着李的一段绝望的回忆，他的过失使得三个孩子葬身火海，妻子兰迪（米歇尔·威廉姆斯 饰）亦因此而离开了他。此次重回故乡，李见到了已经再婚并且即将做妈妈的兰迪，与此同时，帕特里克那失踪已久的母亲艾丽斯（格瑞辰·摩尔 饰）亦联系上了帕特里克，希望他能够成为她新家庭中的一员……

9月，伴随着秋天到来的，似乎还有戏剧导演凯顿（菲利普·塞默·霍夫曼 Philip Seymour Hoffman 饰）的孤独，因一次意外的受伤，凯顿陷入了无休止的诊疗，不停拜访各专业医生；另一方面，创作微缩油画的妻子阿黛尔（凯瑟琳·基纳 Catherine Keener 饰）和他日渐疏远，冷漠尴尬的家庭气氛加深了凯顿的自我怀疑，即便他的剧目获得巨大成功也不能掩盖这一切。凯顿与在剧场工作的女子以及一名女演员保持着暧昧关系，在妻子抛弃他之后，凯顿从这两个女人身上试图找到改善自我精神状态的可能性，然而他还是失败了。凯顿最后决定从戏剧中找到答案，他产生了一个庞杂的创作计划……

本片根据美国小说家丹尼斯·勒翰（Dennis Lehane）的同名小说改编。 1954年，联邦警官泰迪（莱昂纳多·迪卡普里奥 Leonardo DiCaprio 饰）和搭档查克（马克·鲁弗洛 Mark Ruffalo 饰）乘船来到波士顿附近的禁闭岛精神病犯监狱调查一桩离奇失踪案。手刃亲生骨肉的女犯蕾切尔（艾米莉·莫迪默 Emily Mortimer 饰）从戒备森严的牢室神秘逃脱，藏匿于孤岛深处。泰迪怀疑监狱的主治精神病医师约翰·考利（本·金斯利 Ben Kingsley 饰）有意隐瞒内情，并向查克透露他上岛的真实目的其实是寻找当年纵火烧死他妻子德洛丽丝（米歇尔·威廉姆斯 Michelle Williams 饰）的管理员，并揭露美国政府利用精神病犯人进行人体科学实验的罪行。但随着调查的逐渐深入，真相却变得越来越扑朔迷离……

美国怀俄明州的西部，沉默寡言的农夫恩尼斯（希斯•莱杰饰）和热情开朗的牛仔杰克（杰克•吉伦希尔饰)一道被派到山上牧羊，那里人迹罕至，他们只有与羊群为伴，生活单调无味。一个天寒地冻的夜晚，在酒精与荷尔蒙的作用下，他们做了“不该做的事情”，也就此他们在断背山上度过了人生中最美好的时光。
季节性放牧结束，迫于世俗压力，杰克和恩尼斯不舍地与对方分离并各自结婚生子。恩尼斯迎娶了自幼相识的阿尔玛，并有了两个可爱的女儿；杰克到了德州，在妻子露琳家族的扶植下事业顺利，还有了个儿子。虽然彼此真心相应，他们只能每年定期约会。一边知情的阿尔玛痛苦无比，而他们又无法满足一年只有几天的团聚。这时意外发生……