杰西•詹姆斯（Brad Pitt 布莱德•彼特 饰），南北战争时期最著名的强盗，他与兄长组建的詹姆斯帮伙同其喽罗犯下无数宗抢劫案，即使防卫再出色的银行也难逃他们的魔掌。杰西凭借其出神入化的枪法和经历成为平民百姓心中的传奇人物。
人过中年杰西逐渐厌倦颠沛流离和与政府捉迷藏的生活，手下的喽罗或死或伤，兄长也因杰西的坏脾气选择离开。新加入“詹姆斯帮” 的懦弱男孩罗伯特•福特（Casey Affleck 凯西•阿弗莱克 饰）视杰西为超级偶像，与渐感疲惫的杰西隐居乡间。然而经过多年的相处，罗伯特却最终成为这名传奇侠盗生命之闸的掣动者……

已过而立之年的卡尔·阿伦（金·凯瑞 Jim Carrey 饰）虽然衣食无忧，但他的人生可谓失败透顶。三年前和妻子离婚，始终过着单身生活。他在银行工作，不过基本呈混吃等死、升迁无望的状态。生活中他拒绝和他人交往，反而更愿意窝在家里看电影，整个人生仿佛被灰色的浓雾所笼罩。在 朋友的建议下，卡尔来到一家名为“好好先生”的机构作咨询，在导师泰伦斯（特伦斯·斯坦姆普 Terence Stamp 饰）的指引下，他尝试对生活中每一个问题都以肯定的方式回答。这小小的改变令卡尔的人生天翻地覆，荣誉、金钱、机遇、爱情接踵而来，正当他信心满满之时，却发现人生并非像他想得如此简单……
本片改编自英国喜剧演员、作家丹尼·华莱士（Danny Wallace）的同名自传，并荣获2009年MTV最佳喜剧表演奖（Jim Carrey）。