香港最大黑社会帮会“和联胜”举行两年一度的办事人选举，阿乐（任达华饰）与大D（梁家辉饰）作为两大地区领导，暗地里展开争夺宝座的努力，一众有投票权的元老亦为自身利益而明争暗斗，选举因此相当不顺利。
结果，阿乐再次获选成为办事人，满心不服的大D决定挑战帮规，他要抢夺到象征最高权力的信物龙头棍，组织新帮会。五名小头目（古天乐、张兆辉、张家辉、林雪、林家栋饰）牵连其中，为争夺龙头棍展开连番内斗。最终鹿死谁手，一切不得而知。

自从阿乐（任达华饰）当上和联胜办事人后，总算有一个过度性的安宁局面。然而，两年一度的办事人选举又一次即将来临。
现任办事人阿乐留恋身份权力，希望说服一众元老和邓伯（王天林饰）修例让其连任。而人马众多的Jimmy仔（古天乐饰）为被看好的新办事人人选，但他却只想着生意。一次交易，Jimmy在国内被捕，对方告诫他不可从事生意活动，除非身为办事人。为了大计，Jimmy终与阿乐反目，争当办事人。
另一边，阿乐为了铲除障碍，说服东莞仔（林家栋饰）与其联手，绑架Jimmy幕后老板以迫其放弃。一场腥风血雨的冲突拉开序幕，最后他们的恩怨如何解决？是否真能以和为贵？

Jack（黎明 饰） 追随皮哥多年，阿豪（刘青云 饰）是追哥的得力助手，两人各为其主，却早已耳闻对方威名。在一次行动中，阿豪放了Jack一马。二人驾车狭路相逢，相互对撞，各自从车内爬出，但手中却拿着各自从家里带来的珍藏红酒，二人因而偕同女友琪（蒙嘉慧 饰）和玲（梁艺龄 饰）一起 去小酒吧痛饮，直称相见恨晚，便相约大战过后再来喝个痛快，但两人心中各知自此一别后再见便是生死相搏之时。阿豪、Jack在泰国两败俱伤，但老大下手，阿豪双腿被打断，Jack被打至完全昏迷。
闻讯后的琪、玲赶往泰国，却遭不测。一年后，皮哥、追哥言和，对旧事却避而不谈，阿豪为此境况惨淡，而不问江湖事的Jack能否出山，真心英雄真否可以不死，他们能了却复仇的心愿吗？