比利（丹尼斯·霍珀 Dennis Hopper 饰）和怀特（彼得·方达 Peter Fonda 饰）用一次毒品交易的钱骑着他们的机车上路了，他们的目的地，是新奥尔良的狂欢节。在路上，他们经过了离群索居的波西米亚人群落，短暂逗留的数天里目睹了他们自由放浪但也贫穷困苦的生活。在德克萨斯州，他们仅因为行为举止诡异就被警察关进了监狱，在那里，他们遇见了律师汉森（杰克·尼科尔森 Jack Nicholson 饰），汉森帮助他们逃离了牢狱之灾，他们怂恿汉森同他们一起上路。抵挡不住内心的骚动，汉森同意了。三人来到一个保守的小镇，在那里受尽了居民的白眼。不受欢迎的三人只得露宿荒野，夜里，当地的居民乔装袭击了他们，汉森被打死。比利和怀特虽然震惊，但这一切都没能阻止他们前进的脚步。到达目的地的两人并没有感到喜悦，有的只是无尽的空虚，沮丧的两人打道回府，但令人意外的是，一个卡车司机和他的双杆猎枪使得他们的行程截然而止。 　　这是影史上最伟大的公路电影，也是为数众多的公路电影的鼻祖。　

暑假到来，自幼丧父的小学三年级学生正男（关口雄介饰），如今和奶奶生活在一起，暑假特别无聊。他拿出母亲从外地寄回的信，准备自己一个人去爱知县丰桥市看望母亲。
邻居阿姨（岸本加世子饰）发现后，决定帮正男完成心愿。她拿出一笔钱做为旅费，还安排游手好闲的老公菊次郎（北野武饰）陪伴正男一起踏上寻母之途。可是在第一天，菊次郎就把老婆给的钱全部输光，于是两个人只好步行前往爱知。
一路搭顺风车，惹了不少麻烦后，菊次郎终于带着正男到了他母亲的家，但小男孩却十分沮丧。归途中，菊次郎努力安慰他，二人过得十分愉快，夏天就这么过去了。

世界是神秘的，尤其是在动物的眼中。在路上，一头有着忧郁双眼的灰驴EO，遇到了好人和坏人，经历了喜怒哀乐，命运之轮让风水轮流转，把运气变成了灾难，把绝望变成了意想不到的幸福。但在任何时候，它都不会失去自己的纯真