初中生小水相貌平平，家境一般，所以在学校里并不受重视。但是她心地善良，又有一群死党，日子过得倒也开心。某天，她遇见了帅气的学长阿亮（马里奥·毛瑞尔 Mario Maurer 饰），春心萌动，无 法遏制。她喜欢看他踢足球，看他拍照，如痴如狂。上英语课时，她不停地给死党传纸条 表达对阿亮的爱慕。然而，英语老师则指出她除了英语一无是处。回到家，叔叔从美国捎来了父亲的消息，说如果她能考全校第一，就可以去美国。于是，她按下决心要努力加油。某天，小水等人在买饮料时，碰到篮球队员蛮横插队。阿亮挺身而出，为她们教训了对方，并挨了校长的责骂。小水也第一次听说，阿亮的父亲因为射失点球而退役的事情，理解了他心中的隐痛。由于舞蹈队是给美女准备的，所以小水等一干姐妹准备在话剧社大展身手，没想到学长也来到这个社团。两人还扮演王子公主，他们的恋情会由此展开么？……

日本神户某个飘雪的冬日，渡边博子（中山美穗）在前未婚夫藤井树的两周年祭日上又一次悲痛到不能自已。正因为无法抑制住对已逝恋人的思念，渡边博子在其中学同学录里发现“藤井树” 在小樽市读书时的地址时，依循着寄发了一封本以为是发往天国的情书。
不想不久渡边博子竟然收到署名为“藤井树（中山美穗）”的回信，经过进一步了解，她知晓此藤井树是一个同她年纪相仿的女孩，且还是男友藤井树（柏原崇）少年时代的同班同学。为了多了解一些昔日恋人在中学时代的情况，渡边博子开始与女性藤井树书信往来。而藤井树在不断的回忆中，渐渐发现少年时代与她同名同姓的那个藤井树曾对自己藏了一腔柔情。

高中时年少懵懂的纯纯爱恋，经过长达十年的磨合，期间感情不断地变化，从心碎争执、失恋痛苦直到重新恋爱，不断重复纠缠在一起。这是属于一个只看着一个女人的「纯情男子」（金英光 饰），以及猜不透内心想法的「初恋女子」（朴宝英 饰）两人间的爱情故事，恋爱的酸甜苦辣即将展开……

这是一部跨越年代的爱情故事，灵感来源于宇多田光的两首知名金曲《First Love》(1999) 和《初恋》(2018)。两个少年在 90 年代末第一次坠入爱河；二十年后，一位即将订婚，而另一位则已离婚，与初涉情网的十几岁的儿子一起生活。