住在天空与海洋辉映的城镇“藤泽”的梓川咲太，就读高中二年级。
他与既是学姐又是恋人的樱岛麻衣所度过的令人雀跃的日常，随着初恋对象牧之原翔子的出现而改变。
不知为何，存在着“中学生”和“大人”两个翔子。
出于无奈开始和翔子住在一起的咲太，受到“大人翔子”的捉弄，和麻衣的关系也变得尴尬。
此时，“中学生翔子”身患重病的事实被发现，咲太的伤痕开始隐隐作痛——。

安昙小太郎（千叶翔也 配音）出生在一个传统的日本家庭之中，个性细腻而又温厚的他自幼喜欢读书，暗中希望能够成为一名作家，总而言之是班级中并不起眼的存在。水野茜（小原好美 配音）是田径部的种子选手，个性开朗活泼全身上下散发着积极的光芒。这样性格迥异的两人，其生命轨迹被命运推动着联系到了一起。
成熟稳重，可靠正直的比良拓海（田丸笃志 配音）、温柔坦诚，深受朋友们喜爱的西尾千夏（村川梨衣 配音）、严格谨慎，对男生敬而远之的泷泽葵（白石晴香 配音）、古灵精怪，令人捉摸不透的山科浪漫（笔村荣心 配音），在洋溢着青春气息的校园之中，属于他们的乐章正在谱写。

秀知院学园是秀才云集的精英学校，在学生会中担任学生会副会长四宫辉夜遇见了学生会长白银御行。
原以为这两个任谁都觉得很登对的天才应该很快就会在一起，但这两人却因为过高的自尊心导致他们终没能向对方告白。
“该用什么办法才能让对方向自己告白呢？”在这场恋爱头脑战中用尽各种智慧谋略、身经百战的两人，各自在心中下了某个决心。
在秀知院学园高中部的文化祭“奉心祭”的最终日到来前，两人的恋情将会出现巨大的进展。

TV动画《#擅长捉弄人的高木同学#》第三季＆新剧场版，将于2022年播出！