《9999滴眼泪》是陈升的散文小品集，收录了《那些跟青春记忆有关的美》、《心安灯》、《子夜二时，你做什么？》、《蓝月亮》等多篇作品。陈升的文字充满了和亲友之间的细腻情感，饱含了对家乡风土人情的留恋与怀念，也展现了现代都市男人内心的矛盾与自嘲，让读者看到陈升洒脱背后的另一面。这本书特别收录了陈升给20岁、30岁、40岁、50岁的自己写的信，是一份为所有升迷量身打造的特别礼物。升妈、升嫂、刘若英、陈绮贞四人倾情撰文推荐，从不同角度解读她们眼中的陈升。这部陈升作品图文并茂，内容丰富，既是全新加料的精彩图文增订版，也精心策划之后的终极纪念版。
他的人生，以及我们的青春梦，都被“升式创作”存档在这里。一如那些跟着青春记忆有关的美，好像虹彩那般的稍纵即逝……但却又似乎冻结在记忆某一个深处。
她们眼中的陈升：
亲爱的偶像，我当然“永远永远”支持你！身为你的歌迷，我愿意为你更改永远的定义，这永远不会是自我欺骗成分居多的时间的长度，我想会是自由心证的感情深度。也请你永远地当我的偶像吧！只要我有一天还崇拜着爱，崇拜着自由冒险和善良关怀，我就会继续对你，表达着我的崇拜。
—— 陈绮贞
很久不见了，我不会自讨没趣地问你最近好不好，因为你的答案总是“活着吧！”，在这个不齿于“冷笑话”的年代，还能坚持这么幽默的冷言冷语，你应该也算奇葩。我想即使到了九十岁，你应该还是跟现在一样，像个长不大的小老头，有点愤世嫉俗，满头银发，却还穿着短裤拖鞋自以为游走在不知名的星球吧。
—— 刘若英
记得二十六岁那年，我生平第一次去中南部乡下的朋友家作客并留宿在那儿，着实地体验了所谓的台湾味（刨括人情、食物、风景、空气中的气昧……)，是与陈升。天蝎座的他，在面对事业与家庭的同时，常会有两难不知如何面对的态度。有时候会感到到很黏你、很迫切需要你，有时候却又想逃离你……
—— 升嫂
大约六岁左右带他回高雄娘家，在逛街时他一直哭也不跟我走在一起，离得远远的。问他要什么东西就是不肯讲，还在街角躲起来，做妈妈的很担心他走失，回头找他还故意转头走，所以回家后被痛打一顿，到现在几十年了，我还是搞不清他到底要什么。
—— 升妈
带了一点点的兴奋，带了一点点的恐慌，不管怎样，即使你说前面的路是坎坷的，是美丽的，我还是要慢慢地走向五十岁的你……
——陈升