十九世纪初的中国，妇女还保留着裹小脚的复苏。在湖南的某个小镇，百合（李冰冰 饰）与雪花（全智贤 饰）按照当地风俗结为老同，自幼生活在一起，靠着女书交流彼此的心事，她们之间深厚的情感无 人能够取代。随着年龄的长大，百合与雪花必须嫁作人妇，从此开始了各自的苦难人生。21世纪 初，尼娜（李冰冰 饰）即将因公赴美，却在临行前夕得知好友索菲娅（全智贤 饰）车祸住院的消息。索菲娅是她自学生时代便在一起的好友，她们更按照古老的风俗结为老同。这场车祸，让久久失去联系的两人重新聚首……
本片根据美籍华裔畅销作家邝丽莎所著小说《雪花与秘扇》改编。

明朝，孝宗弘治年间，京城城郊的一座大寺院“迦叶寺”以严谨著称，但有一人却机灵古怪，以打破寺规为乐，他就是不懂（张卫健 饰）。不懂的存在给整个寺院带来生气，也因一次偶然的机会，帮助孝宗皇帝度过了难关。
对不懂颇为信任的孝宗皇帝让不懂帮其去江南寻找一名会种极品茶花的人。这关联着孝宗皇帝的一段往事和其骨肉。阴差阳错的，不懂成为了观自在书屋的老师，授课的同时，边调查孝宗皇帝交代的事情。起初只想赶快回迦叶寺的不懂也在和学生们的相处中，渐渐爱上了教书的工作，也结识了各具特色的伙伴。而另一边，朝廷却不太平，权利真斗的背后，许多真相开始浮出水面，并且与不懂有关……