孟云（韩庚 饰）和余飞（郑恺 饰）这对难兄难弟，在历经情场的洗礼之后，终于来到了谈婚论嫁的年纪。正在经历“分手后遗症”的孟云，面对家人的催促，带着“为什么要结婚”的疑问，开始寻找真爱；而余飞和女友丁点（曾梦雪 饰）为了应对结婚后即将产生的各种情况，自创了“结婚冷静期”，将婚后生活提前预演。两兄弟开启一场全新的爱情挑战……

年过30的佳纯（三浦透子 饰）生活简单平凡，她从未谈过恋爱，也从没有对任何一个人动心。她做着一份毫无生趣的工作，自顾自享受着独自一个人的小时光。但是这把岁数还不结婚，让老妈（坂井真纪 饰）焦急不已，一直张罗着为她相亲，还担心她是否性取向有问题。又一次相亲时，佳纯邂逅有过一面之缘的小翔（北村匠海 饰），原本她以为终于找到一个志同道合的好朋友，只是事与愿违，这段友情无疾而终。落寞之际，佳纯重逢初中好友世永真帆（前田敦子 饰）。真帆特立独行的风格和佳纯一拍即合，她们仿佛都找到对方的闪光点和认同感。
如齿轮般运转的现代社会，其实每个人都是孤独的……

天水围位于香港新界元朗区，原是一条小围村，1980年代末被港英政府发展成为以住宅为主的新市镇，但今天它的30万居民多为底层劳工（其中有诸多新移民及大陆新娘）。由于天水围发生过多起震惊港媒的伦常惨案，该地被视作“悲情市镇”，可是其中多数居民平日其实过着与其他港人并无差异的生活，相依为命的贵（鲍起静）与张家安（梁进龙）母子便是如此。
年纪轻轻便守寡的贵14岁出来做工，先后供两个弟弟念完大学，如今他们做成富贵人，她依旧是超市女工一名，但是她并不觉上天待她刻薄，每日生活都很乐观。张家安是乖乖仔，会考完毕没找暑期工做的他多数时候会呆在家里睡觉或看电视，外出见朋友、参加活动的时间非常有限。母子一起坐下吃晚饭聊天时，说的也是该买哪家报纸一类再平常不过的话。
与他们住在同一栋楼里的阿婆梁欢（陈丽云）是新搬来的住户，她每日过着郁郁寡欢、斤斤计较的孤独生活。凭着曾在市区卖过果蔬的经验，她在贵工作的超市找到份工。起初，她与贵不过是见面点头之交，且神情相当冷漠，但慢慢地，贵的慷慨与无私融化了她心中的冰山。而贵在了解到她的心结后，给了她更多温暖，两人渐渐亲如母女。
日子一天天过，张家安亦从母亲身上、几件平常事中了解到生活的多面，舅舅们并没在心理上疏远他们母子，每人都有自己的生活要过。他做好了若是会考成绩不理想，便出来做事的准备。