1987年初，余虹考上“北清大学”，开始了在北京的大学生活。在学校里，余虹通过隔壁宿舍的李缇结识了同学周伟，二人开始交往。89年，
余虹遇到了来北京探望她的晓军，两人和衣而卧，半夜晓军悄然离去。余虹发现晓军不见，急忙到操场寻找。在操场示威过程中枪声响起，学生们开始四散。余虹的舍友冬冬找到周伟，告诉她余虹不见了。周伟急忙带领冬冬寻找余虹，但未果而返。冬冬再次找到周伟，告诉他余虹已离开。1991年，余虹离开图们去往深圳。1994年，周伟与李缇到达柏林。1997年，余虹在武汉接受了同事吴刚的爱意。不久，余虹去医院堕胎，与吴刚提出分手，并决定去重庆。在柏林的一次聚会中，李缇从高楼落下自杀身亡。周伟回到重庆后，在偶然的机会下联系上了余虹，而此时余虹已为人妻。两人见面后余虹借口去买酒而离开，周伟等了一晚上后驾车离开，而余虹在回家的路上看到了驾车离去的周伟。

电影根据虹影《上海之死》及横光利一《上海》改编。

1941 年。著名演员于堇返回孤岛时期的上海，表面上是为了出演她的旧爱执导的话剧《礼拜六小说》。但是她真正的目的是什么？是为了救出她的前夫？为了给盟军搜集情报？为了给养父工作？还是为了和自己的爱人一起逃离战争？她真正的使命是什么？随着她着手执行任务，敌我越来越难以分辨，一个女人的命运被时代紧紧牵引，她又如何做出改变世界格局的选择？戏里戏外，谁能幸免？

上海苏州河上，用摩托车替人送货的马达接下送接纯真少女牡丹的活，两人相处时，牡丹爱上马达，但就在她决定把终身托付给对方时，马达财迷心窍联合黑道朋友绑架了她，令牡丹心灰意冷跳进苏州河里。临跳前，牡丹丢下会变成美人鱼再寻马达的话。 五年后，为自己行为懊悔不迭的马达疑惑牡丹又回来了，开始四处找寻。当在某酒吧里看到扮美人鱼表演的美美时，马达认定她就是牡丹，然而美美不过是另一个痴情女子而已。

在南京开小书店的王平（吴伟 饰）背着妻子林雪（江佳奇 饰）与男同性恋者姜城（秦昊饰）有染。对丈夫行为生疑的林雪委托罗海涛（陈思成 饰）跟踪王平，发现了姜城的行踪。气愤的林雪到姜城任职的旅游公司大闹，迫使其与王平分手。罗海涛有一个在制衣厂做工的女友李静（谭卓 饰），但他却在跟踪的过程中对姜城产生了好感。罗海涛与分手后情绪低落的姜城交往，二人关系日渐亲密，但与此同时他又难舍李静。在三人共同出游的过程中，李静发现了罗海涛与姜城的暧昧关系，伤心落泪。一座城，许多人，都在感情的路上崎岖前行。
本片被提名2009年第62届戛纳电影节金棕榈奖，并获最佳编剧奖。