这是一部围绕生活在战争时代的落语家们浓厚的人性剧，因艺术的羁绊而连接在一起的年轻人，伴随着热情友谊、师弟与男女的情爱、嫉妒、离别以及唯一的挚友死亡的神秘事故…。
昭和初期进入落语的世界的菊比古，与同时入门的天才初太郎有着坚定的友情，菊比古憧憬和嫉妒初太郎的技艺，挣扎地想赶上，与在艺妓美代吉的支持下成长。最终，初太郎和美代吉相互联系的两人在充满谜样的意外过世。

故事发生在十九世纪的英国，皮普（杰瑞米·艾文 Jeremy Irvine 饰）从小成长于贫苦家庭之中，看着他长大的是个性暴躁的姐姐和杰夫乔（杰森·弗莱明 Jason Flemyng 饰）。一次偶然中，皮普来到了一幢神秘的庄园之中，在那里住着的是他的雇主哈文森姆小姐（海伦娜·伯翰·卡特 Helena Bonham Carter 饰）和她的侄女艾斯黛拉（霍利·格林格 Holly Grainger 饰）。
随着时间的推移，皮普深深的爱上了性格冷艳高贵的艾斯黛拉，深知自己配不上她的皮普在内心里燃起了想要跻身于上流社会的念头。一笔突然到来的神秘财产让皮普得以实现了他长久以来的愿望，他来到了伦敦，开始了自己的“变身计划”，而此时的他并不知道，本以为是时来运转，但自己不过只是棋盘上的一颗棋子而已。

1922年的春天，作家尼克(托比•马奎尔 Tobey Maguire 饰)满怀希望离开家乡，随淘金热潮来到纽约这个新兴的城市，虽然这里爵士乐流行，股票飞涨，但是贫富两极分化，人们沉沦在纸醉金迷中。尼克为了追寻美国梦，放弃写作而进入证券市场，并搬入纽约附近的海湾居住，成为了神秘富豪盖茨比（莱昂纳多•迪卡普里奥 Leonardo DiCaprio 饰）的邻居。而海湾的对岸住着尼克的表妹黛西（凯瑞•穆里根 Carey Mulligan 饰）和她的贵族丈夫汤姆（乔尔•埃哲顿 Joel Edgerton 饰），尼克不仅被邀请去赴宴，之后汤姆还带着他去找情妇寻欢，尼克渐渐迷失在这个充满魅力，以及富豪编制的假象、爱与谎言的世界中。
但是只有盖茨比最特别，他是唯一让尼克感到在这个迷失城市里充满希望的人。尼克被邀请参加了盖茨比豪宅中的盛宴，还发现盖茨比心中的秘密，原来他一直深爱着黛西，即使她没等到他战后归来，转而嫁给富豪汤姆，盖茨比一直深信他们的爱情矢志不渝。尼克作为盖茨比与黛西爱情的见证者，终于在盖茨比被谋杀之后，看清了这个上流社会的虚情寡义，决心远离喧嚣、冷漠、虚假的大都市，黯然回到故乡……