12岁的侄子宽宽，在假期去看望退休后独自在上海生活的姨妈（斯琴高娃饰）。在宽宽眼里，姨妈是个怪癖多多的人。
一次姨妈在公园遇到了一个从广东到上海来发展的江湖混混潘知常（周润发饰），这个神秘男人使得姨妈神魂颠倒，两人因京剧成了知音，并演绎出一段黄昏恋情。不料好景不长，潘知 常带着姨妈的棺材本积蓄一道消失。与此同时，姨妈又发现保姆（史可饰）竟然是靠“碰瓷”来赚取外快。接连发生的事件让姨妈醒悟万千，她决定离开上海，回到东北的家，那里有已经疏远了的丈夫和女儿……

家住旧楼、性情火爆的孙太阿娥（萧芳芳）每日奔走于家庭、公司之间，为家人、公司处处精打细算。她家中有做驾证考官的丈夫（罗家英）、正念大学的儿子（丁子峻）、待她若亲生女儿的婆婆及军人出身的臭脾气专横公公（乔宏）。丈夫弟妹一个住在富人区，一个远嫁台湾，平日与他们疏于联络。
婆婆的突然病逝令公公变作痴呆老人，他脑里只有旧事若干、眼前只识阿娥一人，所做的荒唐事一件接连一件，阿娥一家疲于应对，在家安心做主妇的弟媳又不愿伸手相帮。阿娥与丈夫试过送公公去日间老人看护所、老人院，却一样不能省心。而给阿娥带来诸多乐趣的工作也因碰上年纪轻她、能力强她的对手令她烦心。但公公亦用自己的方式对人到40日渐有心无力的阿娥表示着感激。

人到四十的香港某中学国文教师林耀国（张学友）是业已消失的“好好先生”。念书时是学校里有名才子的他，如今面对飞黄腾达、闲来便会打打高尔夫球的昔日同窗，只收获了一份难言的失落，但在他的“坏学生”胡彩蓝（林嘉欣）眼中，他却是有内涵的成熟魅力男。
胡彩蓝身上有几分林耀国妻子文靖 （梅艳芳）当年的影子，她的大胆示爱令林耀国勾起一段深埋在心底的往事，触动心中伤痛，当年的浪漫诗意梦想渐渐只能压在箱底，而选择承担下的本不属他的责任却一背背了二十年。外加其它突如其来的事，一时令他无所适从，然而他却必须作出选择。