1941年，美国海军情报局特工索姆斯（约翰•库萨克 John Cusack 饰）奉命来到上海，负责调查好友康纳被暗杀的真相。他以德国先驱报驻上海记者的身份游走于社会名流的酒会。他借助同纳粹工程师穆勒太太的情人关系消除猜疑、获取情报。在一次赌局中，他结识了黑帮头目兰亭的夫人安娜（巩俐 饰），对方与手下的神秘暗语令他好奇。跟踪未果，他只得继续打探。为了调查康纳的死因，他秘密约见了康纳的线人。然而，两人的会面却因为日本军队追查地下党而破产。一次偶然的机会，索姆斯再次与安娜重逢，并且在她的引荐中结识了上海黑社会头目安东尼•兰亭（周润发 饰）及日本情报处田中大佐（渡边谦 饰）。在调查中，索姆斯渐渐发现康纳的死跟一个神秘的日本女人（菊地凛子 饰）有关……

CIA（美国中央情报局）探员汤姆•毕晓普（布拉德•彼特饰）在远东某国执行任务失败，随即被当局逮捕，并将于24小时内被执以死刑。此时远在美国，汤姆的搭档，CIA探员内森 D.缪尔（劳勃·瑞福饰）正在为营救汤姆而游说CIA高层。因为涉及国际纠纷，CIA高层偏向牺牲汤姆而换取局势的和平，而内森则认为搭档的生命更加重要。内森与高层吵得不可开交，而在牢狱中的汤姆，回想过去，他与内森一同执行的一个个人物如走马灯般在眼前重现。一对亲密无间的搭档，一段CIA探员的心路历程。汤姆•毕晓普，一个平凡普通的CIA探员形象愈发清晰。他能得救吗？