美国怀俄明州的西部，沉默寡言的农夫恩尼斯·德·玛尔（希斯·莱杰 饰）和热情开朗的牛仔杰克·特威斯特（杰克·吉伦哈尔 饰)一道被派到山上牧羊，那里人迹罕至，他们只有与羊群为伴，生活单调无味。一个天寒地冻的夜晚，在酒精与荷尔蒙的作用下，他们做了“不该做的事情”，也就此他们在断背山上度过了人生中最美好的时光。季节性放牧结束，迫于世俗压力，杰克和恩尼斯不舍地与对方分离并各自结婚生子。恩尼斯迎娶了自幼相识的阿尔玛，并有了两个可爱的女儿；杰克到了德州，在妻子露琳家族的扶植下事业顺利，还有了个儿子。虽然彼此真心相应，他们只能每年定期约会。一边知情的阿尔玛痛苦无比，而他们又无法满足一年只有几天的团聚。这时意外发生……

　　小伙子威廉（希思•莱吉尔Heath Ledger 饰）虽然出身于法国的平民家庭，但从小就梦想当一名骑士，从儿时起就苦练剑术和马术。然而当时的社会只有贵族才有资格当骑士，于是威廉只当了一名贵族骑士的侍从。 在一次马上长枪比武中，威廉的主人在场间休息时突然意外死去。威廉灵机一个，穿上了主人的铠甲，骑上他的坐骑，冒名顶替并赢得了这场比赛。捧着胜利的奖杯，威廉决定继续冒充自己的主人参加在伦敦举行的世界骑士锦标赛，通过赢得比赛使自己成为一名真正的骑士。威廉启程了！

比安卡（Larisa Oleynik饰）是全校公认的甜心宝贝，可事实上，她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽苛刻，男生们只能对她望而却步。
在女儿的不断抗议下，老爸终于做了“让步”，他声明，比安卡可以约会，只要她的姐姐凯特（Julia Stiles饰）也去。听到这个消息，暗恋比安卡的喀麦隆（Joseph Gordon-Levitt饰）决心无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下，他找到派特里克（Heath Ledger饰）帮忙。
凯特可是人人眼中的怪物啊，仿佛愤世嫉俗般，对任何人和事都有一股不满的情绪。要让约会顺利进行，这是前所未有的挑战，还是一个不可能的任务？

几世纪前，帕纳索斯博士（Christopher Plummer 饰）还是一名德高望重的僧侣，他在与世隔绝的荒山野岭中讲述永恒的故事。某天，魔鬼尼克（Tom Waits 饰）不请自来。在他的引诱下，帕纳索斯与魔鬼作赌注，最终如愿得到永恒的生命。
时间到了现在，博士带着由女儿瓦莲蒂娜（莉莉·科尔 Lily Cole 饰）、青年安东（Andrew Garfield 饰）、侏儒波西（Verne Troyer 饰）组成的奇幻马戏团周游各地。就在女儿将满16岁时，尼克再次出现。原来，博士曾爱上一个女子（Lily Cole 饰），但永恒的生命却没有永恒的青春，为了和爱人厮守，他又和魔鬼作了一次愚蠢的赌注，而他恢复青春的代价就是要将第一个孩子献给魔鬼。践约的日子越来越近，烦恼的博士再与魔鬼作赌，只要他最先收集到5个灵魂便可保住女儿。这时，落魄的东尼（希斯·莱杰 Heath Ledger 饰）适时出现……