60年代的香港，风云变幻。一面要忍受港英政府的压制，一面又受到内地运动的波及，更要面对不时登陆的台风暴雨。老字号的永利街就处在这样一个风暴的旋涡中心。
鞋匠罗一家四口，在街尾以做鞋为生。罗先生（任达华 饰）做得一手好鞋，在那个混乱的年代仅能养家糊口；罗太太（吴君如 饰）为人辛辣直率，人称“侠盗罗嫂”。大儿子罗进一（李治廷 饰）16岁，品学兼优，是运动会的冠军，全家人的希望，也是永利街的骄傲；小儿子罗进二（钟绍图 饰）8岁，在父母溺爱之下，天性顽劣，出了名的顽皮整蛊……一家人艰难度日，也算其乐融融。
然而大儿子与富家小姐芳菲（蔡颖恩 饰）之间一段纯美的初恋、一场扫荡整个香港的飓风暴雨、更有一场潜伏已久的噩梦，让这个普通家庭的平安幸福在一夜之间陡生变故、支离破碎……面对岁月这个最大的“神偷”，顽强不屈的人该如何去抵抗？
2010第60届柏林电影节“新生代单元”最佳影片水晶熊奖，第29届香港电影金像奖最佳编剧、最佳男主角、最佳新演员、最佳原创电影歌曲4项大奖。

桃姐（叶德娴 饰）是侍候了李家数十年的老佣人，把第二代的少爷罗杰（刘德华 饰）抚养成人。罗杰从事电影制片人，五十多岁了仍然独身，而桃姐也继续照顾罗杰，成为习惯……一日，桃姐如常到街市买菜，回寓所煲汤、做好满桌的饭菜，在等待从内地出差回家的罗杰，桃姐看着窗外的街景打发时间 ，不知不觉间却竟昏迷在地上……桃姐醒来时发现自己身在医院，桃姐是中风了！一边手臂不能活动自如，必须利用物理治疗尽量恢复活动能力。
　　罗杰在百忙工作中为桃姐找合适老人院，期间巧遇昔日电影拍摄认识的草蜢哥（黄秋生 饰），桃姐出院来到老人院，环境陌生，院友怪异，桃姐强装镇定。罗杰工余常到老人院探桃姐，主仆闲话家常一如母子，仍保持互相揶揄调侃习惯，桃姐嘴硬心甜，院友羡慕。
　　罗杰特意带桃姐参加电影首映礼，桃姐首次刻意打扮准备，取收藏已久的名贵衣服出发赴会；首映礼上桃姐大开眼界，更终有机会见到电影明星，桃姐感叹自己有生之年已然无憾……

天水围位于香港新界元朗区，原是一条小围村，1980年代末被港英政府发展成为以住宅为主的新市镇，但今天它的30万居民多为底层劳工（其中有诸多新移民及大陆新娘）。由于天水围发生过多起震惊港媒的伦常惨案，该地被视作“悲情市镇”，可是其中多数居民平日其实过着与其他港人并无差异的生活，相依为命的贵（鲍起静）与张家安（梁进龙）母子便是如此。
年纪轻轻便守寡的贵14岁出来做工，先后供两个弟弟念完大学，如今他们做成富贵人，她依旧是超市女工一名，但是她并不觉上天待她刻薄，每日生活都很乐观。张家安是乖乖仔，会考完毕没找暑期工做的他多数时候会呆在家里睡觉或看电视，外出见朋友、参加活动的时间非常有限。母子一起坐下吃晚饭聊天时，说的也是该买哪家报纸一类再平常不过的话。
与他们住在同一栋楼里的阿婆梁欢（陈丽云）是新搬来的住户，她每日过着郁郁寡欢、斤斤计较的孤独生活。凭着曾在市区卖过果蔬的经验，她在贵工作的超市找到份工。起初，她与贵不过是见面点头之交，且神情相当冷漠，但慢慢地，贵的慷慨与无私融化了她心中的冰山。而贵在了解到她的心结后，给了她更多温暖，两人渐渐亲如母女。
日子一天天过，张家安亦从母亲身上、几件平常事中了解到生活的多面，舅舅们并没在心理上疏远他们母子，每人都有自己的生活要过。他做好了若是会考成绩不理想，便出来做事的准备。

改革开放初期，黎小军（黎明 饰）告别女友小婷（杨恭如 饰），从天津来到香港讨生活，期望有天挣到大钱把小婷接来与之风风光光地成婚，没料想日子会比想象中的难熬许多。
黎小军在快餐店与同样从大陆到港讨生活但避讳谈自己身份的李翘（张曼玉 饰）结识后，因为共同喜爱邓丽君，两人在异乡的孤独都有了某种程度的缓解，并在交往的过程中生出了真爱，可是世事难料，两人最终无奈分手，黎小军成了小婷的老公，李翘跟了在黑社会做事的豹哥（曾志伟 饰）。然而因为邓丽君，两人的缘分并没到此为止……

一个在城市中游荡的不羁少年阿旭（陈家乐 饰），因一盒鸡蛋而结识了孤独老人芬姨（惠英红 饰），因为工作失意、生活窘迫，无处可去的阿旭利用“计谋”住进了芬姨的老屋，两个完全没有交集的人成为了临时室友。
然而，生活在各自主张世界中的两个人，在同一屋檐下无法平静，脾气古怪的芬姨立下规条, 令年少轻狂的阿旭难以接受。从相互制约到彼此理解，从漠不关心到时时牵挂，两人的摩擦逐渐成为了解对方的最好方式。
在冰冷的城市里寻找着温暖的陪伴，因为对方的出现，让自己成为了一个幸运儿。