好朋友洋武因病退学，无法参加毕园典礼。与他同在朝阳幼儿园紫罗兰组的康娜（芦田爱菜 饰）、拓实（佐藤瑠生亮 饰）、美琴（本田望结 饰）、俊佑（黑田博之 饰）、优衣（庵原凉香 饰）偷偷溜出幼儿园，从新宿搭上了开往高尾的中央线列车，去寻找他们的好朋友。他们在换乘站不慎和优衣失散，还遭遇了会把人变成玉米的流浪汉大叔（岸部一德 饰）。总之，漫漫的旅途中充满了快乐与艰险，他们纯真的友情也经受着考验。
与此同时，幼儿园和家长方面急作一团，担任紫罗兰组老师的万里（满岛光 饰）从优衣那里得到线索，独自踏上了寻找的旅程……

长相甜美的高中女孩工藤沙耶加（有村架纯 饰）在家并不受父亲待见，父亲一心要把弟弟培养成棒球手，而疏于对女儿们的呵护。沙耶加所在的高中有内部升学的制度，因此她终日和小姐妹们吃喝玩乐，学习掉到了全年级倒数第一也毫不为意。温柔勤苦的妈妈（吉田羊 饰）经常被校方找去说教，她为女儿的未来焦虑万分，因此将沙耶加送到了坪田（伊藤淳史 饰）所开办的补习班。经过水平测试，沙耶加实际只有小学四年级的水平，不过开朗自信的坪田不以为意，他以特有的方式打开女孩的心防，两人很快成为好朋友。在坪田的帮助下，沙耶加对学习的态度逐渐浓厚，后来更立下了考取庆应大学的宏愿。这是丑小鸭绝地逆袭的真实故事……
本片根据《年级倒数第一的辣妹一年内偏差值提升40以上并考入庆应大学的故事》改编，该书取材自真人真事，由担任影片女主角原型小林沙耶加的私塾教师坪田信贵撰写。