波士顿南部的马萨诸塞州黑社会势力极为猖獗，其中最大的团伙要数弗兰克（杰克•尼科尔森 Jack Nicholson 饰）执掌的爱尔兰黑帮。警方为了剿灭他们，决定派警校毕业生比利（莱昂纳多•迪卡普里奥 Leonardo DiCaprio 饰）潜伏其中做卧底。警官的冷嘲热讽，让曾有过底层生活的比利甚为不爽，他曾希望做堂堂正正的警察，但是在强压之下也只得服从命令，在经过烧杀抢掠的洗礼后，他赢得了弗兰克的信任。与此同时，同是毕业生的科林（马特•达蒙 Matt Damon饰）因为缉私有功，获得了上级的嘉奖，并且正在跟心仪女友筹备婚事。而实际上，他是弗兰克安插到警队的一枚棋子，两人勾结牟取私利。警匪先后发现存在内鬼，一场猫鼠博弈由此展开……
本片获得第79届奥斯卡金像奖最佳影片、马丁•斯科塞斯摘得最佳导演奖。

大卫·阿姆斯（汤姆·克鲁斯 Tom Cruise 饰）可以称为上帝的完美杰作：他家境优渥、事业有成、仪表堂堂、风度翩翩，无数性感迷人的女性都为其柔情蜜语所倾倒。而大卫自是不愿浪费这天赐的条件，他四处出击，以猎艳为乐，甚至连好友的女朋友索菲娅（佩内洛普·克鲁兹 Penélope Cruz 饰）都不放过。不过，大卫终要为自己的花心付出代价，在和前女友茱丽（卡梅伦·迪雅兹 Cameron Diaz 饰）乘车出行之时，茱丽开车撞向大树，企图与之同归于尽。这场车祸使大卫的人生跌入谷底，而更为诡异的却仍在前面等待着他……
本片荣获2002年美国科幻恐怖电影学院最佳男主角奖（汤姆·克鲁斯）、2001年波士顿影评人协会最佳女配角奖（Cameron Diaz）、2002年芝加哥影评人协会最佳女配角奖。