初中毕业后，15岁的农村少年阿远（王晶文 饰）来台北做事，白天工作晚上学习，初尝人生的辛苦，却仍为自己的理想努力着。一年后，阿远青梅竹马的恋人阿云（辛树芬 饰）也来到台北，了解到现实的台北同阿远信里所描述的是两个世界。可是困顿的环境并没减少他们的快乐，因为他们拥有彼此。
阿远服兵役时，因为有每日抵达的书信，孤身在台北的阿云起初并没感到有多孤独。然而日子久了，遥远恋人的纸上诉情总比不过现实生活中鲜活男孩的低声耳语，加上对未来怀有的恐慌，阿云在阿远退伍前选择了嫁作他人妇。伤心虽有，阿远也只能接受……

上海英租界里，高级妓院被称为“长三公寓”。长三公寓里的红倌人沈小红（羽田美智子 饰）、黄翠凤（李嘉欣 饰）与周双珠（刘嘉玲 饰）心事迥异。一个想同某个男人建立长久关系，一个在与多个男人斡旋时已秘密锁定其中最有闲有钱的一位，想其将来帮她赎身，另一个心地仁厚，却又看破红尘，觉得人生不过如此……
该片改编自张爱玲曾将其“注译”成国语的吴语小说《海上花列传》。

少年棒球队国手出身的布店老板阿隆（侯孝贤 饰）和阿贞（蔡琴 饰）是青梅竹马。阿贞是某企业的高级助理员工，她总是期想着能够尽快结婚移民美国，改变目前的生活处境，向往着美好未来。阿隆乐于帮助别人，像是开出租车的少棒朋友阿钦（吴念真 饰）等等。他有着浓郁的怀旧情结，常去棒球场边看大家打棒球。
面对周围激烈变化的社会，阿隆和阿贞交往的是不同人群，彼此不可避免地渐有远离，感情出现了裂缝。后来，阿隆被爱慕阿贞的一个年轻人刺伤，独自坐在路边等待。逐渐昏迷中，他仿佛重新看见了参加少棒比赛的记忆画面。

老顾（顾宝明 饰）率领警察捣毁了一个贼窝，唯一跳窗逃走的女孩淑安（王安 饰）腿骨折断，被路过的男孩小强（马邵君 饰）送去医院。淑安返家后，被母亲关在家中，无聊时四处打电话恶作剧，其中一个电话打给了一个叫周郁芳（缪骞人 饰）的女人。她假冒是周的丈夫在外面的女友，怀孕了要她出来谈判。周郁芬嫁给李立中（李立群 饰）已经有七年，丈夫是个安分守己的男人，在一家医院工作。结婚后她辞了工作，在家写作。匿名电话深深刺激了周郁芬，她对生活失去信心，而旧情人沈维彬（金士杰 饰）的出现也给了她希望，于是她暂时离开李立中，小说也获了奖。分居使得李立中十分苦恼，后来他得知妻子离去只是因为一个电话，急于解释但并不奏效，最后铤而走险……

四个高中同学毕业后常常聚在泡沫红茶店刁牌、唬烂三小，但聚会后他们还是要继续面对生活的艰难：电风（郑人硕饰）是保险业务员，领着微薄薪水省吃俭用买了新房，因为女友怀孕将步入婚姻的人生阶段；从事纸扎屋行业又有阴阳眼的闭结（刘冠廷饰），因长期照顾卧病在床的阿嬷错过婚姻，想寻求婚姻介绍所找一个好女人结婚；罐头（纳豆饰）在一次吞药自杀后洗心革面，接下了户政所的工作，因此与他心目中的女神校花麦娜丝重逢；添仔（施名帅饰）是怀才不遇的导演，却在机缘下被政客（陈以文饰）相中开始选举之路…

结识小明（杨静怡 饰）前，小四（张震 饰）是典型的乖孩子。作为父母的希望和兄妹的骄傲，全家人都指望他考上名牌大学。他有一个喜欢摇滚乐的自称“小猫王“（王启赞 饰）的好友，两人虽会去树林看人幽会，但过的却是与周围那些在“小公园”里混的少年人完全两样的生活。
喜欢上小明后，小四便像跌进一个无底深渊，开始被外界的各种力量牵着鼻子走。新结识的仰慕对象honey（林鸿铭 饰）猝死，一向敬重的父亲的自尊与精神因为某次事件严重受损，再加上“看透”了小明一次次“欺骗玩弄”他的感情，血气方刚又有很强道德感的小四终于走上犯罪的道路，期望用自己的刀结束事件的根源。但小四不知的是，他眼中的根源只是这条食物链中微不足道的一环……

依傍大海的美丽小镇恒春上，音乐梦想在台北遭受打击的年轻人阿嘉（范逸臣 饰）冷眼旁观着一切。虽在民代主席后父的帮忙下成了代班邮差，信件和邮包却被他乱堆在房间，而对一个寄自日本的无法送至的邮包，他也没按老邮差茂伯（林宗仁 饰）的吩咐将之退回，而是私自拆阅查看：里面除一张泛黄的少女照片，是几封写于60年前的信件。其时日本在二战中战败，在台日籍教师（中孝介 饰）随日军撤退时遗弃了相约私奔的女友，归日途中，他将爱意和悔意化为文字，但信件直到去世才被其女儿代为寄出。
在台湾留学、工作的日本女孩友子（田中千绘 饰）有心成为模特，却被认为形象过时只能做负责日本超级“疗伤歌手”中孝介（中孝介 饰）在恒春的演出事宜的公关。按惯例，中孝介演出之前会有乐团暖场，友子原本联络了日本某乐团，但民代坚持用本地乐团，友子无奈与包括阿嘉在内的几个年龄、工作、个性都有较大差异的当地音乐爱好者——因意外事件失掉幸福生活的交警（民雄 饰）、暗恋老板娘的小店伙计水蛙（夹子小应 饰）、早熟的小女生大大（麦子 饰）等——成了工作搭档。由于阿嘉之外的几人全无舞台表演经验，临时组建的乐团时有矛盾发生，友子常被气得火冒三丈，最有经验的阿嘉气她最甚。
屡有调整的乐团成员——茂伯、兜售客家小米酒的马拉桑（马念先 饰）先后取代贝斯手加入乐团，一直不顺的排练，中孝介来台的日子越来越近，对阿嘉彻底失望的友子决定放弃在台的工作回日本，但两人已在摩擦中生出感情。不久友子在阿嘉房间看到那些60年前的信件，完全被美丽的爱情故事打动，叮嘱阿嘉一定要将信件送至当事人手中。双方虽没开口表白，但爱情的力量无疑是巨大的，阿嘉因为友子重新拥有了追求音乐梦想的勇气。中孝介演出即将开始之时，信件主人的地址被找到，阿嘉也被友子告知她已接到日本唱片公司的工作邀约。