美国海军陆战队法兰（艾德•哈里斯 Ed Harris 饰）将军因不满政府对退伍、战死军人及其家属的补偿和福利不满，率领部下将美军最新研制的生化武器――VX毒气弹――偷运到罗克岛，劫持了81名正在该岛观光的游客，控制了该岛。要挟美国政府48小时内支付1亿元赎金否则将杀死人质并用毒气弹袭击旧金山。
罗克岛之前曾是美国防卫最严密的监狱，易守难攻。美国政府偶然从档案中发现前英国特工梅森（肖恩•康纳利 Sean Connery 饰）曾顺利从该监狱出逃，于是他们请来了梅森，要求他30小时之内带领特种部队攻占这座“魔鬼岛”……

影片描绘的是登陆诺曼底的第一天所发生的事件，所谓最长的一天是该片分别从盟军和德军双方面的角度同时描述诺曼第登陆这一历史战役的来龙去脉，以及双方在此期间的重要反应，手法平实，场面逼真，让整个事件在观众眼前重现。并且粗中有细，无论是决策的将军还是登陆的士兵都写得栩栩如生：英军战机低空飞过攻击；美国特种部队遭德军射击；一群法国修女冒着枪林弹雨抢救联军伤兵……

十六岁的黑人男孩詹姆·华莱士（罗伯·布朗 Rob Brown 饰）在篮球方面极富天赋，非常有潜力成为篮球界的明日之星。他常常与小伙伴们一起打篮球，他们注意到住在对面公寓顶层的沉默男人总是看着他们。这位神秘的隐士原来就是知名作家威廉·佛瑞斯特（肖恩·康纳利 Sean Connery 饰）。一次偶然的恶作剧让两人相互结识，威廉发现他在写作方面也很有天份。很快，詹姆凭借自己出色的篮球技术和优秀成绩，获得了一所著名私立学校的邀请。然而对于一所白人学校而言，詹姆却面临着艰难选择和种种质疑。威廉同意帮助詹姆提高他的写作水平。渐渐地，两人在交流中建立了深厚的友谊，循循善诱的威廉激发出詹姆潜藏的写作才能，而威廉自己也开始改变，终于走出避世多年的隐居公寓。