澳门赌场的老板刚刚去世，对头况小姐（何超仪 饰）突然前来挑衅，幸好代掌柜卓一（刘青云 饰）及时赶到，才化险为夷。原来，赌场太子张人杰（古天乐 饰）远在加拿大，赌场生意遵遗嘱由卓一打理。在卓一的安排下，张人杰千里迢迢回来奔丧，但各位股东均感到这个小伙子缺乏经验。在跟卓一的单挑中，张人杰更是屡遭戏弄。
张人杰整天沉迷网络扑克，结识了一个牌友（应采儿 饰）。二人相约在扑克邀请赛相会。虽然在刻意安排下，二人同桌，但是由于张人杰缺乏实战经验，所以屡尝败绩。在众人嘲笑声中，黯然离场。在张人杰一蹶不振的时候，他遇到了命中贵人——笑容（邓丽欣 饰）。在她的帮助下，他恢复了信心，不但扑克技艺大涨，两人也日久生情，但是他们的命运此时却发生了改变……

大盗张彼德（刘德华）得知生命只剩四周时，决定为死于黑道老大（李子雄）之手的父亲报仇，为此他精心设计打劫了黑道老大的运输公司隔壁的财务公司，并挟持人质引来因得罪上级被转调文职的高级谈判专家何尚生（刘青云）。
何尚生在同张彼德展开追逐时，虽屡战屡败，却渐了解到黑帮老大实则借 助运输公司做非法走私珠宝的生意，于是同张彼德化敌为友，携手同黑帮势力展开了斗智斗勇的游戏。而张彼德在逃避何尚生追逐的过程中无意结识女孩梁婉婷（蒙嘉慧）后，在生命的尽头获得一份浪漫奇缘。