比尔（尼古拉斯·凯奇 Nicolas Cage 饰），阿尔文（达纳·卡维 Dana Carvey 饰）和戴夫（乔恩·拉威茨 Jon Lovitz 饰）是三个情谊深厚的好友，阿尔文偷窃成癖，戴夫的聪明才智刚好可以帮他满足自己的癖好，尽管比尔内心善良，但耳根软的他总是经受不住两个朋友的诱惑，登上贼船。
圣诞节将近，三个损友驾车来到了一个宁静祥和的小镇，那里淳朴的风气单纯的居民让他们的犯罪欲望蠢蠢欲动。在轻而易举的抢劫了一家银行后，如何离开被暴风雪困住的小镇成为了最大的难题。一番东躲西藏中，三个倒霉蛋竟然掉到了冰冷的湖水里，幸亏得到了镇上一位善良的年轻人相救，三人才算脱险，巧的是，这个年轻人不是别人，正是他们曾经抢劫过的那家银行的经理。

美国海军陆战队法兰（艾德•哈里斯 Ed Harris 饰）将军因不满政府对退伍、战死军人及其家属的补偿和福利不满，率领部下将美军最新研制的生化武器――VX毒气弹――偷运到罗克岛，劫持了81名正在该岛观光的游客，控制了该岛。要挟美国政府48小时内支付1亿元赎金否则将杀死人质并用毒气弹袭击旧金山。
罗克岛之前曾是美国防卫最严密的监狱，易守难攻。美国政府偶然从档案中发现前英国特工梅森（肖恩•康纳利 Sean Connery 饰）曾顺利从该监狱出逃，于是他们请来了梅森，要求他30小时之内带领特种部队攻占这座“魔鬼岛”……

罗伊（尼古拉斯·凯奇 Nicolas Cage饰）是一个手段高超的职业骗子，他有一个大胆且贪心的伙伴法兰克(萨姆·罗克韦尔 Sam Rockwell饰)，他们一起搭档了很多年，几乎没有失过手。
同时，罗伊亦是一个精神强迫症患者。他爱干净，不允许别人穿着鞋走进他家；他谨慎，每次出门都要三番五次检查煤气和电源开关。法兰克为此帮他找了一位心理医生。
在心理医生的帮助下，罗伊找到了他失散多年的女儿安吉拉(艾莉森·洛曼 Alison Lohman饰)。女儿的出现改变了他的生活，让他慢慢感到了做父亲的乐趣。但他并不想让女儿知道他的职业。
但是纸毕竟包不住火，女儿知道了他的秘密，并展现出极其出色的欺骗才能，罗伊决定将他一身的本领都传给女儿。
很快，一庄“大买卖”来了，父女、伙伴齐上阵，结果将如何呢？

空中监狱是美国运送全美最危险的罪犯而专设的飞机。卡麦伦（尼古拉斯•凯奇 Nicolas Cage 饰）坐上这趟飞机，不是因为他罪恶滔天，而是他为了赶在女儿生日那天，亲手给女儿一份礼物而申请的一次飞行。他在狱中表现良好，典狱官答应了他这个请求。然而，却有一个难题——在这趟飞机上，还押送着一帮杀人狂魔。
警探非常留神随时可能出现的危险，但防不胜防的是，飞行过程中那帮暴徒还是挟持了飞机上全部的警察，卡麦伦也被迫帮他们完成逃脱任务。
地面的联邦部队决定把飞机打下，把狂徒一网打尽，身陷险境的卡麦伦该逃出这个空中监狱？