Sabrina（Julia Ormond 朱莉娅·奥蒙德饰）是赖瑞毕家司机的女儿，从小她就暗恋二少爷David（Greg Kinnear 格雷格·金内尔饰）。外界对二少爷的评价可远远不及他的大哥Linus（Harrison Ford 哈里森·福特饰），人们赞许大少爷睿智冷静，富有商业头脑。二少爷不过是个游手好闲，只知道泡妞的花花公子罢了。
可Sabrina才不理那些，她一心一意爱着David，但父亲却为此忧心忡忡，他托人将Sabrina送去巴黎深造，期待她能走出狭隘的小圈子，看到世界的辽阔。
果然，从巴黎回来后，Sabrina一洗土气，举止大方，谈吐自如，女人味十足。David迅速拜倒在她的石榴裙下，甚至欲至未婚妻于不顾，这引起了家族的恐慌。Linus为此刻意接近Sabrina，希望能把她打发走，可情节的走向却开始逐渐脱离Linus的掌握……

当一个人问另一个人“敢不敢”的时候，另一个人必须说“敢”，这就是游戏的规则。小男孩于连和小女孩苏菲的相遇即开始于这样一场孩童的闹剧，一个精美的铁盒子就是他们游戏的见证。说脏话，扰乱课堂，在校长室小便，内衣外穿……一个游戏两人一玩十多年，他们什么都敢，除了承认彼此相爱。
苏菲（玛丽昂·歌迪亚 Marion Cotillard 饰）提议两人分别四年，挑战的内容是于连（吉约姆·卡内 Guillaume Canet 饰）敢不敢伤害苏菲。恍惚四年逝去，于连找到苏菲，为了游戏的进行他决定另娶她人，邀请苏菲做伴娘。受到伤害的苏菲在于连的婚礼上抛出铁盒子“你敢悔婚么？”原本最最亲密的朋友相互伤害最深。同样心痛的两个人相约再次分别十年。
十年里，于连拥有了一切，家庭、事业、朋友，只是没了苏菲宛如没了心，原来丧失激情的生活这般索然无味。
终于十年过去，“Love me, if you dare...”