伦文叙（张卫健 饰）跟柳先开（郭富城 饰）都是誉满全城的才子，由于性格各异常常发生口舌之战。某年他俩一起参加乡试，伦文叙侥幸高中令柳先开深深不忿，誓要与他再分高下。伦文叙其实一点都不喜欢念书，母亲威逼利诱他到了省城的书院上学。柳先开也在同一所书院，两人成了同学。校长向钱汉（吴孟达 饰）贪图钱财，女儿及外甥女程情（周慧敏 饰）也在院内学习。伦文叙跟柳先开共同追求貌美的程情，书院成了他们争斗的地方，闹出笑话连篇。一年一度的校际比赛又来了，面对邻校的嚣张气焰，身为精英的他们誓要能为学院争光。

曾经号称“柔道小金刚”的司徒宝（古天乐饰），曾是一名高手，如今放弃了柔道，已沦落成债务缠身、嗜赌酗酒的堕落混混。
新一届的柔道冠军Tony（郭富城饰）慕名而来，直指司徒宝挑战，试图一较高下。宿敌辣手李阿刚（梁家辉饰）又因当年一场未完的比赛，也找上门来要和司徒宝决一雌雄。
结果Tony和司徒宝成为好友，台湾来的靓女小梦（应采儿饰）一心想当歌星，却险遭暗算，为实现理想屡吃尽苦头的也希望司徒宝能重燃斗志，但真正令其发愤的却是年迈师傅（卢海鹏饰）的战死。
到底是有什么隐痛让司徒宝自甘沉沦？重寻对柔道信心和热爱的他，是否能够打败对手？

专栏作家吴秋月（陈慧琳 饰）笔锋一向泼辣，并以专栏《月经》闻名。因为一张怀旧的黑胶唱片与电台DJ章戎结怨。章戎专门在电台聆听听众的感情烦恼事。接着二人有了更多的见面机会，可是每次都是斗气收场，水火不容。但不过多久的相处，两人却互有了好感，很快陷入了热恋。秋月的前男友此时想要回到秋月的身边，并向求婚及提出移民的要求。秋月收拾好了行李做好了准备，可是心里却始终不知如何是好，心里还是放不下章戎。